1,5-戊烷二硼酸二(频哪酯) | 1073371-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 1,5-戊烷二硼酸二(频哪酯)
• 中文别名: 1,5-戊二硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentane
• 英文别名: 1,5-Pentanediboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073371-70-6
• 化学式: C₁₇H₃₄B₂O₄
• mdl: MFCD09953487
• 分子量: 324.077
• InChiKey: GFMJTYBAXXAPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 频哪醇 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.32h， 以37%的产率得到1,5-戊烷二硼酸二(频哪酯)
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的电化学硼酸化：快速、可扩展地获得烷基硼酸酯

  摘要：

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06473

文献信息

• Decarboxylative Borylation of <i>m</i>CPBA-Activated Aliphatic Acids
  作者：Dian Wei、Tu-Ming Liu、Bo Zhou、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04218

  日期：2020.1.3

  A decarboxylative borylation of aliphatic acids for the synthesis of a variety of alkylboronates has been developed by mixing m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA)-activated fatty acids with bis(catecholato)diboron in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. A radical chain process is involved in the reaction which initiates from the B-B bond homolysis followed by the radical transfer from the

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。