1,5-萘亚基二(乙酸酯) | 605-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-萘亚基二(乙酸酯)
• 英文名称: 1,5-diacetoxynaphthalene
• 英文别名: naphthalene-1,5-diyl diacetate；1,5-Diacetoxy-naphthalin；naphthalene-1,5-diol diacetate；(5-acetyloxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 605-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: OZXMAFKBBGXKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  240-250 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-萘亚基二(乙酸酯) 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 水 、 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6,8-tribromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHOL STUDIES. I. THE BROMINATION OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01375a032
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,5-萘亚基二(乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）催化的对二乙酰氧基萘的区域选择性水解。有机溶剂中的脂肪酶

  摘要：

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01000-5

文献信息

• Novel methodology for the synthesis of the benzo[b]phenanthridine and 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one skeletons. Reactions of 2-naphthylbenzylamines and 2-naphthylbenzyl alcohols
  作者：Priyamvada Pradeep、Kennedy J. Ngwira、Chevonne Reynolds、Amanda L. Rousseau、Andreas Lemmerer、Manuel A. Fernandes、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.071

  日期：2016.12

  syntheses of both the benzo[b]phenanthridine and the 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one motif are described. Reaction of (2-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine with PIFA afforded benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, while the related nonbrominated precursor, (2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine on treatment with PIFA, furnished the ortho-quinone 1-methoxybenzo[c]phenanthridine-11

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。
• Na2CO3-Catalyzed O-Acylation of Phenols for the Synthesis of Aryl Carboxylates with Use of Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610265

  日期：2018.10

  phenol and its derivatives has been developed. The procedure provides an efficient catalysis system for the preparation of aryl carboxylates with alkenyl carboxylates as acyl reagents. The reaction proceeded smoothly by using ­Na2CO3 as the catalyst in MeCN to produce the corresponding aryl carboxylates in good to excellent yields.

  已开发出无机碱催化苯酚及其衍生物的 O-酰化。该方法为以烯基羧酸盐作为酰基试剂制备芳基羧酸盐提供了有效的催化体系。在 MeCN 中使用 Na2CO3 作为催化剂, 反应顺利进行, 以良好到极好的收率生产相应的芳基羧酸酯。
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 1. Dehydroancistrocladisine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000841

  日期：——

  A synthesis of (±)-7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline (dehydroancistrocladisine)19, the racemic form of a degradation product of the unusual naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladisine 3, is recorded. The key step relied on oxazoline chemistry for the construction of the biaryl linkage.

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。
• The first vinyl acetate mediated organocatalytic transesterification of phenols: a step towards sustainability
  作者：Manoj Kumar、Sourav Bagchi、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5nj01436k

  日期：——

  The present report outlines our efforts toward a simple yet elegant protocol for O-acylation of a wide variety of phenols. This highly enabling and solventless method relies on vinyl acetate as an innocuous acyl donor and DABCO as an organocatalyst. Operational simplicity, excellent yields, higher and faster conversion rates without excess reagents, a simple workup and essentially no need of columns

  本报告概述了我们为简单而优雅的方案进行的各种酚O酰化的努力。这种高度可行且无溶剂的方法依赖于乙酸乙烯酯作为无害的酰基供体，而DABCO作为有机催化剂。操作简便，出众的收率，更高和更快的转化率而无需使用过多的试剂，简单的后处理以及基本上不需要色谱柱，这些都是所报告方案的重要特征。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...

表征谱图