(6-乙酰基-5-羟基萘-1-基)乙酸酯 | 93250-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-乙酰基-5-羟基萘-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 5-acetoxy-1-hydroxy-2-naphthyl methyl ketone
• 英文别名: 5-acetoxy-2-acetyl-1-naphthol；6-Acetyl-5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate；(6-acetyl-5-hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 93250-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GYYVZBAHZMCEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-乙酰基-5-羟基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1,5-二羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘亚基二(乙酸酯) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 生成 (6-乙酰基-5-羟基萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655

文献信息

• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• Sharma, P. K.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 891
  作者：Sharma, P. K.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, P. K.;KHANNA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 891
  作者：SHARMA, P. K.、KHANNA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• [4+2]/HyBRedOx Approach to<i>C</i>-Naphthyl Glycosides: Failure in the Projuglone Series and Reinvestigation of the HyBRedOx Sequence
  作者：Lucie Maingot、Nguyen Quang Vu、Sylvain Collet、André Guingant、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200800655

  日期：2009.1

  is challenging. The de novo access to such compounds has been investigated through a [4+2] heterocycloaddition route, previously validated in a model series. For this purpose, two new dienophiles, conveniently protected at the phenolic positions, were synthesized. From an extensive study of their reactivity towards a range of 4-hetero-substituted (“prosugar”) heterodienes, the expected heteroadducts

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)