1,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈 | 79397-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,6-Diamino-4-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；1,2-diamino-4-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79397-52-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN₅O
• 分子量: 285.692
• InChiKey: FHJVCPXUJYIXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  399.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈 在 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到6-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN-Amino-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29512
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶的双吡啶并[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪支架

  摘要：

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3283

文献信息

• A three component one-pot synthesis of N-amino-2-pyridone derivatives catalyzed by KF-Al₂O₃
  作者：B. Kshiar、O. R. Shangpliang、B. Myrboh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468467

  日期：2018.7.18

  Abstract Synthesis of 1,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-2-pyridone derivatives via a one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and cyanoacetic hydrazide at room temperature using KF-Al2O3 as a recyclable catalyst have been developed. The reaction proceeds through the initial Knoevenagel condensation between aldehyde and malononitrile in the presence of KF-Al2O3 to form the

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要
• Synthesis of some new nitrogen bridge-head pyrido[1,2,4]triazepines
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0460-y

  日期：2009.12

  Ring closure reactions of 1,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile with various 1,3-dielectrophiles, namely, diethyl malonate, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile, dimethyl acetylenedicarboxylate, dehydroacetic acid, chromone-3-carbonitrile, and 3-formylchromone led to the formation of the target biheterocyclic 1,2,4-triaze-pines. The reactions

  1,6-二氨基-4-（4-氯苯基）-2-氧吡啶-3,5-二腈与各种1,3-二亲电子试剂的闭环反应，即丙二酸二乙酯，乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯，2-氰基-3,3 -双（甲硫基）丙烯腈，乙炔二甲酸二甲酯，脱氢乙酸，苯并三苯甲酮和3-甲酰基苯甲酮导致形成目标双杂环1,2,4-三嗪-松树。还描述了与3-苯基偶氮-2，4-戊二酮，α-氰基-α-苯基偶氮乙酸乙酯和3，1-苯-恶嗪-4-酮衍生物的反应。
• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• Convenient Synthesis of New Boric Acid Catalyzed 1,2,4‐Triazolopyridinone Derivatives and an Investigation of their Optical Properties
  作者：Ali Darehkordi、Maryam Hosseini、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.3501

  日期：2019.4

  Syntheses of fused heterobicyclic systems containing 1,2,4‐triazolopyridinone moieties were accomplished by heterocyclization of 1,6‐diamino‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitriles and ninhydrin in ethanol and in the presence of boric acid as a catalyst in 30 min at room temperature. All compounds have been screened for their photophysical properties. Results showed that all compounds

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。
• Pyrido triazin-nucleus synthesis and theoretical studies: 2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-tetrahydro-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin-7,9-dicarbonitryl derivatives
  作者：Maryam Tahmasby、Ali Darehkordi、Marziyeh Mohammadi、Farzaneh Nejadkhorasani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129032

  日期：2021.1

  4-triazines derivatives is described via reaction of 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives with oxalyl chloride in DMF in the presence of pyridine as a base. The intramolecular hydrogen bonding (IMHB) interactions have been investigated at M06-2X/6-311++G(d,p) level of theory. The eight compounds (5a-h) characterized by geometries and energies. The Natural bond orbital

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。