1,6-二氮杂荧蒽 | 58786-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,6-二氮杂荧蒽
• 英文名称: eupolauridine
• 英文别名: Eupolauridin；2,8-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 58786-39-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: KIVUUVOREYMMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氮杂荧蒽 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到eupolauridine di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bracher, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 7, p. 521 - 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1,6-二氮杂荧蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of alkyl and benzyl naphthyridinium analogs of eupolauridine as potential antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Cecil D. Kwong、John A. Secrist、Shabana I. Khan、Alice M. Clark

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.028

  日期：2016.12

  Eupolauridine, an indenonaphthyridine alkaloid, has been previously reported by us to exhibit antifungal activity. This study describes the synthesis of new alkyl and benzyl naphthyridinium/pyridinium analogs of eupolauridine as potential antifungal agents. A majority of the analogs exhibited antifungal activity against opportunistic pathogens such as Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Several

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。
• Sesquiterpenes and alkaloids from Cleistopholis patens
  作者：Peter G. Waterman、Ilias Muhammad

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80760-8

  日期：——

  Abstract The root bark of Cleistopholis patens collected in Ghana yielded two sesquiterpenes and five alkaloids. The sesquiterpenes have been characterised as the acyclic methyl-(−)-( trans )-( trans )-10,11-dihydroxyfarnesoate and its monocyclic derivative methyl-(+)-10-hydroxy-6,11-cyclofarnes-7(14)-enoate. The alkaloids were of the unusual aza-polycyclic and naphthyridine groups and included one

  摘要 在加纳采集的 Cleistopholis patens 的根皮中含有 2 种倍半萜烯和 5 种生物碱。倍半萜烯已被表征为无环甲基-(-)-(反式)-(反式)-10,11-二羟基法尼酸酯及其单环衍生物甲基-(+)-10-羟基-6,11-环法尼酯-7(14 )-烯酸。生物碱属于不寻常的氮杂多环和萘啶基团，并包括这两个类别的一个新成员。对来自同一来源和塞拉利昂的茎皮样品的检查表明存在倍半萜烯和氧代卟啉生物碱鹅肝素，但不存在更稀有的生物碱类型。
• Synthesis of Eupolauridine and Its Benzo-Annulated Derivative
  作者：Tat Hung Tong、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1080/00397919208020497

  日期：1992.6

  The unique diazafluoranthene alkaloid eupolauridine (1) was synthesized by a three-step route utilizing as the initial step the thermal rearrangement of the oxime O-crotyl ether 12, which afforded onychine (2). Bracher pyridine synthesis procedure subsequently converted 2 into 1. On the other hand, Friedlander reaction was employed for the synthesis of 3, which is a benzo-annulated derivative of eupolauridine (1).
• BRACHER, FRANZ, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 293-294
  作者：BRACHER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——
• HUFFORD, CHARLES D.;CLARK, ALICE M.
  作者：HUFFORD, CHARLES D.、CLARK, ALICE M.

  DOI：——

  日期：——