1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶基乙酸酯 | 7211-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶基乙酸酯
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-1,6-dimethyl-2-pyridone；4-acetoxy-1,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one；N-Methyl-4-acetoxy-6-methyl-2-pyridon；4-Acetoxy-1,6-dimethyl-2(1H)-pyridon；1,6-Dimethyl-4-acetoxy-2-pyridone；(1,2-dimethyl-6-oxopyridin-4-yl) acetate
• CAS: 7211-75-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NIHLRIUJTFZUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶基乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Three-step synthesis of 4-(2′-hydroxyethyl) azetidin-2-one and its substituted derivatives from 4-acetoxy-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90019-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,4-diones: Synthesis and chemical properties

  摘要：

  在吡啶或三乙胺存在下，N-取代的 6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与脂肪族羧酸氯化物反应，生成相应的 4-O-酰基衍生物，在 2 等量三乙胺和 2-羟基-2-甲基丙腈催化下，酰基发生 O,C-迁移。由此形成的 3-酰基-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与脂肪族和芳香族胺反应，在侧酰基上得到相应的烯酰胺衍生物。将 3-酰基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与硫酸二甲酯进行烷基化，然后用胺处理，可得到 C4 =O 基团的烯酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030196

文献信息

• Kaneko, Chikara; Katagiri, Nobuya; Sato, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1283 - 1288
  作者：Kaneko, Chikara、Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Muto, Makoto、Sakamoto, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, CHIKARA;NAITO, TOSHIHIKO;SAITO, AKEMI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 15, 1591-1594
  作者：KANEKO, CHIKARA、NAITO, TOSHIHIKO、SAITO, AKEMI

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO CHIKARA; KATAGIRI NOBUYA; SATO MASAYUKI; MUTO MAKOTO; SAKAMOTO TOS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1283-1288
  作者：KANEKO CHIKARA、 KATAGIRI NOBUYA、 SATO MASAYUKI、 MUTO MAKOTO、 SAKAMOTO TOS+

  DOI：——

  日期：——
• 3-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,4-diones: Synthesis and chemical properties
  作者：D. B. Rubinov、T. A. Zheldakova、I. L. Rubinova、A. V. Baranovskii

  DOI：10.1134/s1070428008030196

  日期：2008.3

  N-Substituted 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,4-diones reacted with aliphatic carboxylic acid chlorides in the presence of pyridine or triethylamine to give the corresponding 4-O-acyl derivatives which underwent O,C-migration of the acyl group by the action of 2 equiv of triethylamine and a catalytic amount of 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile. Reactions of 3-acyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,4-diones thus formed with aliphatic and aromatic amines gave the corresponding enamino derivatives at the side acyl group. Enamino derivatives at the C4 =O group were obtained by transformation of 3-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,4-diones into 3-acyl-4-methoxy-6-methyl-1,2-dihydropyridin-2-ones via alkylation with dimethyl sulfate and subsequent treatment with amines.

  在吡啶或三乙胺存在下，N-取代的 6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与脂肪族羧酸氯化物反应，生成相应的 4-O-酰基衍生物，在 2 等量三乙胺和 2-羟基-2-甲基丙腈催化下，酰基发生 O,C-迁移。由此形成的 3-酰基-6-甲基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与脂肪族和芳香族胺反应，在侧酰基上得到相应的烯酰胺衍生物。将 3-酰基-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮与硫酸二甲酯进行烷基化，然后用胺处理，可得到 C4 =O 基团的烯酰胺衍生物。
• Three-step synthesis of 4-(2′-hydroxyethyl) azetidin-2-one and its substituted derivatives from 4-acetoxy-2-pyridones
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Akemi Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90019-x

  日期：1984.1