1,6-庚二炔 | 2396-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,6-庚二炔
• 中文别名: 1，6-庚二炔
• 英文名称: 1,6-heptadiyne
• 英文别名: hepta-1,6-diyne；1,6-heptanediyne；1,7-heptadiyne
• CAS: 2396-63-6
• 化学式: C₇H₈
• mdl: MFCD00014925
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: RSPZSDWVQWRAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85 °C
• 沸点：
  111.5 °C (lit.)
• 密度：
  0.805 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  49 °F
• 溶解度：
  0.02 M
• 保留指数：
  663;664;664;664
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299090
• RTECS号：
  MI5600000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个密闭的储存器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，6-庚二炔
化学品英文名称：	1，6-Heptadiyne
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2396-63-6
分子式：	C 7 H 8
分子量：	92.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，6-庚二炔

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	摄入具中等毒性。热解放出有腐蚀性的烟和雾。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。是非常活泼的物质，容易产生聚合。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。，在确保安全情况下堵漏。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	30(3．5kPa)
相对密度(水=1)：	0．82
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 8
分子量：	92.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸类、卤素。
避免接触的条件：	光照、接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2300mg／kg(大鼠经口)；2620mg/kg(兔经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、卤素等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 AuC₂₇H₄₂N₂⁽¹⁺⁾*B(C₆F₅)4^(1-)=(AuC₂₇H₄₂N₂)(B(C₆F₅)4) 氨 作用下， 以 苄甲醚 、 氘代苯 为溶剂， 生成 2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  [FR] HYDRO-AMINATION DES ALCYNES ET DES ALLÈNES CATALYSÉE PAR L'OR

  摘要：

  公开号：

  WO2009137810A3
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 1,3-二溴丙烷 在 乙醚 、 氨 、 乙炔 作用下， 生成 1,6-庚二炔
  参考文献：
  名称：

  Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2433,2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Sequential [3+2]/[8+2] Annulations for the (<i>Z</i>)-Selective Construction of Heterocyclic Diazabicyclo[5.3.0]decatrienes
  作者：Tang-Lin Liu、Qing-Hua Li、Liang Wei、Yong Xiong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700044

  日期：2017.6.6

  An efficient copper(I)‐catalyzed one‐pot domino reaction for the (Z)‐selective construction of diazabicyclo[5.3.0]decatriene derivatives under mild conditions has been developed. This protocol was initiated by a Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC), followed by a ring opening rearrangement and then subsequent higher‐order [8+2] cycloaddition of azaheptafulvene with ketenimine intermediates

  在温和条件下，开发了一种高效的铜（I）催化一锅多米诺反应，用于二氮杂双环[5.3.0]十碳三烯衍生物的（Z）选择性构建。该方案由Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）引发，然后开环重排，然后在相应的C-2和K处与酮亚胺中间体进行氮杂七叶烯的高阶[8 + 2]环加成。 N-3个位点，以高产到高产提供具有生物活性的杂环。
• Ｎ-이미도일 설폭시민 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20170109274A

  公开（公告）日：2017-09-29

  본 발명은 리간드와 카이랄 보조제로 사용되는 중요한 구조의 성질을 띄고있어 다양한 연구분야에서 이용가능한 신규의 N-이미도일 설폭시민 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 구리 촉매 존재 하에 알카인 유도체, 아자이드 유도체 및 N-설폭시민 유도체를 반응시켜 설폭시민의 질소 원자에 탄소-질소 결합 작용기가 도입된 N-이미도일 설폭시민 유도체를 효율적으로 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 N-이미도일 설폭시민 유도체에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有重要结构特性的用作配体和手性助剂的新型N-亚甲基硫醚衍生物及其制备方法，可在各种研究领域中使用。更详细地说，涉及在铜催化剂存在下，通过使烷基衍生物、偶氮衍生物和N-亚甲基硫醚衍生物反应，有效制备引入碳-氮键合作用基团的N-亚甲基硫醚衍生物的方法，以及由此制备的N-亚甲基硫醚衍生物。
• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Rh(I)-Catalyzed Pauson−Khand Reaction and Cycloisomerization of Allenynes:  Selective Preparation of Monocyclic, Bicyclo[<i>m</i>.3.0], and Bicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki、Tatsunori Yoshida、Katsuya Yoshitani、Yasuyuki Hara、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo050770z

  日期：2005.9.1

  Rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was found to be applicable for constructing azabicyclo[5.3.0]decadienone as well as oxabicyclo[5.3.0]decadienone frameworks. In addition, a reliable procedure for constructing a 10-monosubstituted bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by the rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was developed under the condition of 10 atm of CO. Investigation of the rhodium(I)-catalyzed

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。
• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

  镍(COD) 2已经广泛研究了用于获得吡啶的催化环加成反应。然而，这种催化剂通常需要干燥程序和惰性气氛技术来进行反应。在此，我们报告了操作简单的镍 (0) 催化，无需借助无空气技术即可从各种腈和 1,6-二炔中获得取代吡啶。基于 Ni-Xantphos 的催化歧管耐受空气、水分和热量，同时促进 [2 + 2 + 2] 环加成反应，反应产率高，底物范围广。此外，我们公开了不仅空间效应而且前沿分子轨道相互作用都可以在确定镍催化的 [2 + 2 + 2] 环加成合成取代吡啶的区域化学结果方面发挥关键作用。

表征谱图