1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖2-(4-甲基苯磺酸酯) | 3868-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖2-(4-甲基苯磺酸酯)
• 中文别名: 1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖 2-(4-甲基苯磺酸酯)
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-O-(2-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranos；1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-beta-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucose；1,6-Anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-b-D-glucopyranose；[(1R,2S,3S,4R,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3868-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇S
• 分子量: 316.332
• InChiKey: SLBPXGGBTQVDQH-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C
• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖2-(4-甲基苯磺酸酯) 在 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，制备方法包括：(1)在缚酸剂存在下使式(Ⅰ)所示的化合物与取代基磺酸酐和/或取代基磺酰卤发生酯化反应，生成式(II)所示的化合物；(2)使式(II)所示的化合物在酸性条件下进行开环反应，生成式(Ⅲ)所示的化合物；(3)使式(Ⅲ)所示的化合物与一卤化苄在碱性条件下进行苄基化反应，生成式(IV)所示的化合物；(4)使式(IV)所示的化合物与碱金属叠氮化盐进行叠氮化反应，生成式(Ⅴ)所示的化合物，及使式(Ⅴ)所示的化合物在乙酸酐和三氟乙酸的混合溶液中发生内醚开环和乙酰化反应，生成式(Ⅵ)所示的化合物；本发明的方法可取得理想的产物收率，且原料廉价易得，三废较少。

  公开号：

  CN109096348B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 barium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1,6-脱水-BETA-D-吡喃葡萄糖2-(4-甲基苯磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Dolezalova, Jitka; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• Exploring the Chemistry of Non‐sticky Sugars: Synthesis of Polyfluorinated Carbohydrate Analogues of <scp>d</scp> ‐Allopyranose
  作者：Vincent Denavit、Jacob St‐Gelais、Thomas Tremblay、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201901346

  日期：2019.7.11

  preparation of polyfluorinated carbohydrates. A limited number of fluorohexopyranosides have been used in biological investigations because of the synthetic challenge they present. Hence, we report the synthesis of fluorinated homodimer, fluorodisaccharides, C‐terminal fluoroglycopeptides, lipoic acid fluoroglycoconjugate and trifluoroallopyranoside derivatives functionalized at C‐6. Our strategy uses levoglucosan

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。
• Efficient synthesis of a galectin inhibitor clinical candidate (TD139) using a Payne rearrangement/azidation reaction cascade
  作者：Jacob St-Gelais、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1039/d0ob00910e

  日期：——

  Selective galectin inhibitors are valuable research tools and could also be used as drug candidates. In that context, TD139, a thiodigalactoside galectin-3 inhibitor, is currently being evaluated clinically for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis. Herein, we describe a new strategy for the preparation of TD139. Starting from inexpensive levoglucosan, we used a rarely employed reaction cascade:

  选择性半乳凝素抑制剂是有价值的研究工具，也可用作候选药物。在这种情况下，目前正在临床上评估TD139，一种硫代二糖半乳糖苷半乳糖凝集素3抑制剂，用于治疗特发性肺纤维化。在此，我们描述了TD139制备的新策略。从廉价的左旋葡聚糖开始，我们使用了很少使用的反应级联：Payne重排/叠氮化过程导致3-叠氮基-吡喃半乳糖。只需几个简单实用的步骤，即可将后者中间体有效转化为TD139。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 1,6-ANHYDRO SUGARS<br/>[FR] PROCESSUS DE PRODUCTION DE SUCRES 1,6-ANHYDRO
  申请人：HEPOLIGO SOLUTIONS APS

  公开号：WO2021083735A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Method for synthesizing 1,6-anhydro sugars – in particular sugars that may be used as intermediates for making fondaparinux.

  合成1,6-脱水糖的方法 - 特别是可用作制造福达帕鲁新的中间体的糖。
• SHORT SYNTHETIC PATHWAY FOR 1,6:2,3-DIANHYDRO-BETA-D-MANNOPYRANOSE
  申请人：Bouvenot Laurent

  公开号：US20110224446A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for preparing 1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose and is characterized in that it includes a step of cyclizing the compound B, where R is an activating agent, in the presence of a base selected from among ammonium hydroxides and mineral bases.

  本发明涉及一种制备1,6:2,3-二去水-β-D-甘露糖苷的方法，其特征在于，它包括在氨水和矿物质碱中选择一种碱的存在下，将化合物B环化的步骤，其中R是一种活性剂。