1,7-二甲基-2,6,8-三羟基嘌呤 | 33868-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,7-二甲基-2,6,8-三羟基嘌呤
• 中文别名: 1,7-二甲基尿酸
• 英文名称: 1,7-dimethyluric acid
• 英文别名: 1,7-dimethylurate；1,7-dimethyl-7,9-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione；1,7-dimethyl-uric acid；1,7-Dimethyl-harnsaeure；7,9-dihydro-1,7-dimethyl-1H-purine-2,6,8(3H)-trione；1,7-dimethyl-3,9-dihydropurine-2,6,8-trione
• CAS: 33868-03-0
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00005713
• 分子量: 196.166
• InChiKey: NOFNCLGCUJJPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134.06 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1,7-二甲基尿嘧啶酸是已知的对人类代谢物二甲基黄嘌呤的代谢物。

1,7-Dimethyluric acid is a known human metabolite of paraxanthine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

1,7-二甲基尿酸是咖啡因的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基-2,6,8-三羟基嘌呤 在 phosphate buffer 作用下， 生成 1-methyl-5-hydroxyhydantoin-5-(n-methylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  进一步深入了解 N-甲基尿酸的电氧化以及氧化电位与前沿 MO 能量的相关性

  摘要：

  已经在生理 pH 7.2 的热解石墨电极上研究了各种 N-甲基化尿酸的电化学氧化。将观察到的行为与尿酸进行比较以评估甲基的影响。发现当甲基存在于 N-1 位置时，Ep 值转移到较低的正电位，而当取代位于 N-3 位置或咪唑环的氮时，Ep 值会转移到更正的电位。只有当两个甲基存在于不同的环中时，ΔEp 的值才遵循取代基的可加性效应。还发现甲基会增加尿酸的 N 原子处的电子密度，并且观察到氧化电位和最高占据分子轨道能量之间的极好相关性。根据这些研究得出的结论是，嘧啶环中甲基的存在限制了尿囊素的形成。过氧化物酶催化氧化 U 的 N-甲基化衍生物

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1515
• 作为产物：
  描述：

  9-acetyl-2-methoxy-1,7-dimethyl-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 1,7-二甲基-2,6,8-三羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Pardon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>140, p. 209,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of metabolic phenotyping in individualized treatment with amonafide
  申请人：McGill University

  公开号：US20030190671A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to the individualization of therapy on the basis of a phenotypic profile of an individual. More specifically, the present invention relates to the use of metabolic phenotyping for the individualization of treatment with the drug, amonafide.

  该发明涉及根据个体的表型特征个性化治疗。更具体地说，本发明涉及利用代谢表型来个性化阿莫那非德药物治疗。
• Multiple determinants for metabolic phenotypes
  申请人：——

  公开号：US20030091975A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to the determination of multiple phenotypic determinants for human drug metabolizing enzymes. More specifically, the present invention relates to the characterization of metabolic phenotypes based on phenotypic determinants and applications and uses thereof.

  这项发明涉及确定人类药物代谢酶的多个表型决定因素。更具体地说，本发明涉及基于表型决定因素对代谢表型进行表征以及其应用和用途。
• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• Highly efficient C-8 oxidation of substituted xanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7- positions using biocatalysts
  作者：K. M. Madyastha、G. R. Sridhar

  DOI：10.1039/a900089e

  日期：——

  A bacterial consortium consisting of strains belonging to the genus Klebsiella and Rhodococcus quantitatively converts 1-, 3- and 7-substituted xanthines to their respective 8-oxo compounds.

  由克雷伯氏菌属和红球菌属菌株组成的细菌群能将 1-、3- 和 7-取代的黄嘌呤定量转化为各自的 8-氧代化合物。
• Individualization of therapy with anxiolitics
  申请人：McGill University

  公开号：US20030175210A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to the individualization of therapy on the basis of a phenotypic profile of an individual. More specifically, the present invention relates to the use of metabolic phenotyping for the individualization of treatment with anxiolitic agents.

  本发明涉及基于个体表型特征的治疗个体化。更具体地说，本发明涉及利用代谢表型特征来个体化治疗抗焦虑药物。