1,8-二氧杂环十四烷-2,9-二酮 | 1020-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 1,8-二氧杂环十四烷-2,9-二酮
• 中文别名: 二己内酯
• 英文名称: 6-Hydroxy-hexansaeure-dilacton
• 英文别名: 1,8-dioxa-cyclotetradecane-2,9-dione；1,8-Dioxa-cyclotetradecan-2,9-dion；1,8-Dioxacyclotetradecane-2,9-dione
• CAS: 1020-83-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NUTDOUGNQAMWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  442.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氧杂环十四烷-2,9-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1,8-Dioxa-cyclotetradecane-2,9-dithione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 1,8-二氧杂环十四烷-2,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  维尔纽格里格·弗宾登根八世（Vielgliedrige杂环）。Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono-poly Polylactoninge

  摘要：

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801153

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Polymer-supported synthesis of series of macrocyclic oligoesters
  作者：Manfred Rothe、Michael Zieger

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88413-7

  日期：1994.11

  ε-hydroxycaproic acid, resp., were attached to a cross-linked polystyrene by an activated ester bond. In the presence of strong tert. bases cyclo-oligomerization occurred on the resin yielding a series of macrocyclic rings which were isolated with up to 10 ω-hydroxy acid residues and 91 ring atoms.

  ω-羟基十二烷酸和ε-羟基己酸的线性二聚体分别通过活化的酯键连接到交联的聚苯乙烯上。在强叔的存在下。在该树脂上发生碱环低聚反应，产生了一系列大环，这些大环被分离出了多达10个ω-羟基酸残基和91个环原子。
• Preparation of macrocyclic lactones by ring closure of cesium carboxylates
  作者：Wim H. Kruizinga、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00407a039

  日期：1981.8
• Nakamura, Takako; Matsuyama, Haruo; Takahashi, Masaya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 59 - 66
  作者：Nakamura, Takako、Matsuyama, Haruo、Takahashi, Masaya、Kamigata, Nobumasa

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Polymerization and Ring Formation. XXIII.¹ ε-Caprolactone and its Polymers
  作者：Frank J. van Natta、Julian W. Hill、Wallace H. Carothers

  DOI：10.1021/ja01317a053

  日期：1934.2