1-(1,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 | 70603-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(1,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯
• 英文名称: 1,1'-[1-(4-Fluorophenyl)ethene-1,2-diyl]dibenzene
• 英文别名: 1-(1,2-diphenylethenyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 70603-17-7
• 化学式: C₂₀H₁₅F
• 分子量: 274.338
• InChiKey: FYROTUUUHXTHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 、 草酸 、 二乙氨基乙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性镍(II)催化芳基格氏加成二苯乙炔合成聚氯米芬

  摘要：

  使用镍催化将 4-氟苯基溴化镁添加到 1,2-二苯基乙炔中，然后用氯化试剂淬灭，开发了 zuclomiphene 的立体选择性合成。由于芳基氟化物的加成和氯化反应在一锅中连续发生，1,2-二苯乙炔的两个苯基的顺式取向是保守的，从而导致了高选择性合成zuclomiphene。格氏试剂的使用导致反应混合物中存在溴离子，从而导致形成珠氯米芬的溴类似物。然后探索替代路线来克服这个问题以产生高纯度的zuclomiphene。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00366
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluorophenylmagnesium chloride 、 二苯基乙炔 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到1-(1,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性镍(II)催化芳基格氏加成二苯乙炔合成聚氯米芬

  摘要：

  使用镍催化将 4-氟苯基溴化镁添加到 1,2-二苯基乙炔中，然后用氯化试剂淬灭，开发了 zuclomiphene 的立体选择性合成。由于芳基氟化物的加成和氯化反应在一锅中连续发生，1,2-二苯乙炔的两个苯基的顺式取向是保守的，从而导致了高选择性合成zuclomiphene。格氏试剂的使用导致反应混合物中存在溴离子，从而导致形成珠氯米芬的溴类似物。然后探索替代路线来克服这个问题以产生高纯度的zuclomiphene。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00366

文献信息

• Cross-coupling reaction of thermally stable titanium(ii)-alkyne complexes with aryl halides catalysed by a nickel complex
  作者：Yasushi Obora、Hiroyuki Moriya、Makoto Tokunaga、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/b310565b

  日期：——

  The first cross-coupling reaction of thermally stable titanium(II)–alkyne complexes with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of Ni(cod)2 is presented.

  首次报道了热稳定的钛(II)–炔烃络合物与芳基碘化物在催化量的Ni(cod)2存在下的交叉耦合反应。
• Stereoselective Nickel(II)-Catalyzed Addition of Aryl Grignards to Diphenylacetylene in the Synthesis of Zuclomiphene
  作者：Avedis Karadeolian、Michael Emmett、Fabio Souza、Andrew Chung、Peter Blazecka、Richard Le Sueur、Dineshkumar Patel、Yajun Zhao、Allan Rey、Stuart Green

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00366

  日期：2022.4.15

  Stereoselective synthesis of zuclomiphene was developed using nickel-catalyzed addition of 4-fluorophenylmagnesium bromide to 1,2-diphenylacetylene, followed by quenching with a chlorinating reagent. Since the aryl fluoride addition and chlorination reactions occur consecutively in one pot, the cis orientation of the two phenyl groups of 1,2-diphenylacetylene is conserved, leading to the highly selective

  使用镍催化将 4-氟苯基溴化镁添加到 1,2-二苯基乙炔中，然后用氯化试剂淬灭，开发了 zuclomiphene 的立体选择性合成。由于芳基氟化物的加成和氯化反应在一锅中连续发生，1,2-二苯乙炔的两个苯基的顺式取向是保守的，从而导致了高选择性合成zuclomiphene。格氏试剂的使用导致反应混合物中存在溴离子，从而导致形成珠氯米芬的溴类似物。然后探索替代路线来克服这个问题以产生高纯度的zuclomiphene。