1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰基硫脲 | 4921-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰基硫脲
• 英文名称: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-benzoylthiourea
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-benzoylthiourea；N-(1,3-benzothiazol-2-ylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 4921-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 313.404
• InChiKey: PUOOZDPZFFNTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰基硫脲 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides

  摘要：

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。

  DOI：

  10.3906/kim-1212-26

文献信息

• OPIOID RECEPTOR MODULATORS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170056377A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed is an in vitro screening method for identifying an antagonist-to-agonist allosteric modifier of a mu-opioid receptor and an in vivo method for confirming that a test compound is such a modifier of a mu-opioid receptor. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using a compound of Formula (I) and a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种体外筛选方法，用于识别μ-阿片受体的拮抗剂-激动剂异位调节剂，并揭示了一种体内方法，用于确认测试化合物是否为μ-阿片受体的这种调节剂。还揭示了一种使用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关疾病的方法。
• Formation of a methine carbon-to-rhenium σ bond in an oxorhenium(V)-benzothiazole complex
  作者：X. Schoultz、T.I.A. Gerber、E.C. Hosten

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.03.020

  日期：2016.6

  led to the isolation of the complex [ReOCl2(cbt)(PPh3)] (1). It contains the monoanionic bidentate chelate N-((benzothiazol-2-ylamino)methylene)benzamide (cbt). The new ligand cbt is coordinated via a neutral ketonic oxygen and an anionic imino-acyl carbon atom, and was formed by the abstraction of the thionyl sulfur of Hbbt by a triphenylphosphine of the starting complex, with S = PPh3 also been formed

  摘要 反式-[ReOCl3(PPh3)2] 与 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰硫脲 (Hbbt) 在甲醇中的反应导致复合物 [ReOCl2(cbt)(PPh3 )] (1). 它包含单阴离子双齿螯合物 N-（（苯并噻唑-2-基氨基）亚甲基）苯甲酰胺 (cbt)。新配体 cbt 通过中性酮氧和阴离子亚氨基酰基碳原子配位，并通过起始配合物的三苯基膦提取 Hbbt 的亚硫酰硫形成，S = PPh3 也形成为 -产品。通过元素分析、FTIR、质子核磁共振和单晶X射线衍射对化合物1进行了表征。
• Half sandwich platinum group metal complexes of thiourea derivative ligands with benzothiazole moiety possessing anti-bacterial activity and colorimetric sensing: Synthesis and characterisation
  作者：Lathewdeipor Shadap、Siewdorlang Diamai、Venkanna Banothu、D.P.S. Negi、Uma Adepally、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.019

  日期：2019.3

  Complexes 1–9 were prepared by the reaction of [(arene)MCl2]2 (arene = p-cymene, Cp*; M = Ru, Rh and Ir) with thiourea derivative ligands L1, L2 and L3. These complexes have been isolated as cationic bidentate (N, S), neutral bidentate (N, S) as well as neutral mono-dentate (S) complexes. Anti-bacterial activity studies were carried out for these complexes as well as the ligands against Gram-positive

  配合物1–9是通过[[arene）MCl 2 ] 2（芳烃= 对甲基异丙基苯，Cp *； M = Ru，Rh和Ir）与硫脲衍生物配体L1，L2和L3反应制得的。这些配合物已被分离为阳离子双齿（N，S），中性双齿（N，S）以及中性单齿（S）配合物。对这些复合物以及针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌；肺炎克雷伯菌）的配体进行了抗菌活性研究，其中所有复合物（复合物2和3除外）6）以及配体（L3除外）均表现出抗菌活性。除了生物学研究，还进行了使用银纳米粒子的比色传感研究，其中配体L1和L3表现出团聚作用。
• Benzothiazolyl substituted iminothiazolidinones and benzamido-oxothiazolidines as potent and partly selective aldose reductase inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Yildiz Tehseen、Hummera Rafique、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Ulrich Flörke、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c4md00206g

  日期：——

  Two new series of oxothiazolidine benzoate and acetate derivatives were synthesized and evaluated as aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2) inhibitors.

  合成了两个新系列的氧硫代噻唑丙酸酯和乙酸酯衍生物，并作为醛还原酶（ALR1）和醣醇还原酶（ALR2）抑制剂进行评估。
• Pyrimidinone antibiotics—heterocyclic analogues with improved antibacterial spectrum
  作者：Michael Brands、Yolanda Cancho Grande、Rainer Endermann、Reinhold Gahlmann、Jochen Krüger、Siegfried Raddatz

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00578-x

  日期：2003.8

  We report the synthesis and pharmacological evaluation of new derivatives of the natural dipeptide antibiotic TAN 1057 A,B containing heterocycles either in the beta-amino acid side chain or as mimics of the urea function. In the course of this program, we identified novel analogues that display activity towards a broader panel of Gram-positive bacteriae.

  我们报告了天然二肽抗生素TAN 1057 A，B的新衍生物的合成和药理学评估，该衍生物在β-氨基酸侧链中或作为尿素功能的模拟物含有杂环。在该程序的过程中，我们确定了显示对更广泛的革兰氏阳性细菌具有活性的新型类似物。