锡烷,二丁基二(苯基硫代)- | 14365-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,二丁基二(苯基硫代)-
• 英文名称: dithiophenyldibutyl stannane
• 英文别名: ⁿBu₂Sn(SPh)₂；Dibutyl-bis-phenylmercapto-zinn；Di-n-butyl-zinn-bis-thiophenolat；bis-(phenylthio)-dibutylstannane；thiophenol; dibutyl tin bis-benzenethiolate；Thiophenol; Dibutylzinn-bis-benzenthiolat；Benzenethiolate;dibutyltin(2+)
• CAS: 14365-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₈S₂Sn
• 分子量: 451.284
• InChiKey: UVBHGVWGSROSKY-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  469.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,二丁基二(苯基硫代)- 在 三氟化硼乙醚 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 硫代苯甲酸 S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  碳负离子部分的几何形状影响锂化二烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排的非诱导非对映选择性

  摘要：

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90391-6
• 作为产物：
  描述：

  dibutylstannane 、 苯硫酚 在 CpFe(CO)₂(Me) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到锡烷,二丁基二(苯基硫代)-
  参考文献：
  名称：

  由铁络合物催化的脱氢 Sn-E (E = S, Se) 键形成

  摘要：

  实现了铁配合物催化脱氢 Sn-E (E = S, Se) 与硫醇和硒醇形成氢锡烷键。所有新化合物都使用 H、C{H}、Se{H} 和 Sn{H} NMR 测量和元素分析进行​​了全面表征。1,1'-(1,3-dithia-2,2-dibutylstanyl)-[3]二茂铁的单晶结构

  DOI：

  10.1002/hc.21461

文献信息

• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Organotin-Mediated Preparation of Monothioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Takamitsu Kobayashi、Tamehisa Gojo、Enji Yoshida、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1661

  日期：1987.8.5

  Monothioacetals are obtained by treating the corresponding acetals with organotin thiophenoxides in the presence of BF2·OEt2. The reaction proceeds under mild conditions to provide the desired compounds with high selectivity.

  在 BF2·OEt2 存在下，用有机锡噻吩氧化物处理相应的缩醛得到一硫代缩醛。该反应在温和条件下进行，以高选择性提供所需化合物。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. A new method for synthesis of thio- and selenoglycosides
  作者：Tsuneo Sato、Yukihiro Fujita、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88060-i

  日期：1992.1

  Exposure of thiostannane to acetyl or methyl glycosides in the presence of a catalytic amount of Bu2Sn(OTf)2 provides thioglycosides in good yields. Selenoglycosidation is achieved in a like manner by use of selenostannane.

  在催化量的Bu 2 Sn（OTf）2的存在下将硫代锡烷暴露于乙酰基或甲基糖苷可提供高收率的硫代糖苷。通过使用硒炔诺酮以类似的方式实现硒代糖苷化。
• Dihydropyran as a Template for Lactone Synthesis
  作者：Matthew P. Brichacek、Robert M. Carlson

  DOI：10.1080/00397910701557358

  日期：2007.10.1

  3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP) was efficiently transformed into 4-thiophenyl-3,4-dihydro-2H-pyran. This intermediate was converted to the corresponding 1,3-O,Sallylic carbanion with t-butyllithium and selectively alkylated at the carbon a to the sulfur with alkyl halides, an epoxide, and an aldehyde. An one-pot oxidative elimination of the sulfur fragment using vanadium pentoxide generates the desired beta-substituted alpha,beta-unsaturated delta-unsaturated-valero lactone.
• Activation and synthetic applications of thiostannanes
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80029-8

  日期：——