锡烷,四(4-氟苯基)- | 1251-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,四(4-氟苯基)-
• 英文名称: Tetrakis-(4-fluor-phenyl)-stannan
• 英文别名: Sn(p-FC6H4)4；tetrakis(4-fluorophenyl)stannane；tetra(p-fluorophenyl)tin
• CAS: 1251-03-2
• 化学式: C₂₄H₁₆F₄Sn
• 分子量: 499.095
• InChiKey: XBKAWKCIDDEZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,四(4-氟苯基)- 在 DMSO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (DMSO)2bis(p-fluorophenyl)tin dichloride
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）化合物作为配体：XX。噻吩-1-氧化物与有机锡卤化物的加合物形成和开环。的晶体结构[（4- FC 6 H ^ 4）2的SnCl 2（C 2 H ^ 4 SO）2 ]

  摘要：

  有机锡卤化物R n SnX 4- n（RPh，4-MeC 6 H 4，4 -FC 6 H 4 ; X Br Cl，Br; n = 0，1，2，3）和Me 2 SnCl 2形成与1，1-氧杂硫杂环丁烷加成。通常，对于n = 0、1、2，它们的化学计量比为1：2，并且是八面体的，如[（4-FC 6 H 4）2 SnCl 2（C 2 H 4 SO ）的单晶结构研究所示。）2 ]（4c）。在4c中，芳基是彼此互反，氯化物和亚砜配体互相顺。SO键比未配位的噻吩-1-氧化物中的键长0.04Å，而三元环中的键缩短了相似的量。取决于反应条件，可以有1：1的加合物[R 2 SnX 2（C 2 H 4 SO）]（R = 4-MeC 6 H 4，XCl，Br; RMe，t也可以分离Bu，XCl），而三有机锡卤化物仅形成1：1的复合物。已经合成了类似的二甲基亚砜（DMSO）加合物用于比较。根据振动光谱数

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80033-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 四氯化锡 作用下， 生成 锡烷,四(4-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  室温钯 (II) 催化吲哚与四芳基锡烷的直接 2-芳基化反应

  摘要：

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707196

文献信息

• Étude des spectres de résonance magnétique nucléaire de 19F et 1H des (p-fluorophenyl)chlorostannane
  作者：Jean-Claude Maire

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83729-8

  日期：1967.8

  The 19F and 1H high resolution NMR spectra of the (p-fluorophenyl)chlorostannanes (FC6H4)nSnCl4-n have been observed at room temperature. The NMR parameters have been compared with the molecular structures and are in accord with the view that pπ}-dπ} interaction occurs between the phenyl ring π-orbital and the empty 4d tin orbital when n > 2.

  在室温下观察到了（对氟苯基）氯锡烷（FC 6 H 4）n SnCl 4 -n的19 F和1 H高分辨率NMR光谱。已将NMR参数与分子结构进行了比较，并符合以下观点：当n > 2时，苯环π轨道与空的4 d锡轨道之间会发生p π} -d π}相互作用。
• Hydrogenolyses of Aromatic Halides with Triaryltin Hydrides¹
  作者：Donald H. Lorenz、Philip Shapiro、Alfred Stern、Ernest I. Becker

  DOI：10.1021/jo01044a042

  日期：1963.9
• Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Jing Li、Yu-Xia Liu、Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316581

  日期：2012.8

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.16.6, page 169 - 176
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Studies in aryltin chemistry. Part 5. Tin-119 and carbon-13 NMR spectra of some tetra- and tri-aryltin compounds
  作者：Ivor Wharf

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80893-2

  日期：1989.5