1-(1-己炔)-4-硝基苯 | 229022-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-己炔)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(hex-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1-hexyne；1-(hex-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene；1-(1-hexynyl)-4-nitrobenzene；1-hex-1-ynyl-4-nitrobenzene
• CAS: 229022-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BILXKRUVEDBOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-己炔)-4-硝基苯 在 水 、 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(4-nitrophenyl)hexane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wacker型氧化使用分子氧将炔烃氧化成1,2-二酮

  摘要：

  描述了由PdBr 2和CuBr 2催化的炔烃的一种新颖的Wacker型氧化反应，这为使用分子氧有效地接触1,2-二酮打开了大门。在优化的条件下，各种炔烃（包括二芳基炔烃，芳基烷基炔烃和二烷基炔烃）是该转化过程中的相容底物。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol900344g
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 1-溴-4-硝基苯 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(1-己炔)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  新型的1,2,4-三嗪官能化聚苯乙烯树脂负载的Pd（II）配合物：无铜和无溶剂的Sonogashira偶联反应的高效催化剂

  摘要：

  制备并表征了聚苯乙烯负载的三嗪钯配合物。该催化剂在环境条件下对Sonogashira偶联反应表现出出色的催化活性和稳定性。在空气中，在0.1摩尔％的催化剂存在下，将各种芳基卤化物与许多末端炔烃偶联，以高收率得到相应的偶联产物。此外，可以通过简单的过滤容易地回收非均相催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.033

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。
• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。