1-(1-己炔-1-基)-8-碘萘 | 22360-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-己炔-1-基)-8-碘萘
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)-8-iodonaphthalene
• 英文别名: 8-Iod-1-(hexin-(1)-yl)-naphthalin；1-(1-hexynyl)-8-iodonaphthalene；1-iodo-8-(1-hexynyl)naphthalene；1-hex-1-ynyl-8-iodonaphthalene
• CAS: 22360-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₅I
• 分子量: 334.2
• InChiKey: OFHOMCMYSPZUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-己炔-1-基)-8-碘萘 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到10-butylbenzo[cd][1,2,3]triazolo[1,5-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联反应合成1,2,3-三唑融合吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。

  DOI：

  10.1055/a-1364-9308
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-[1]naphthylamine; hydrochloride 在 吡啶 作用下， 生成 1-(1-己炔-1-基)-8-碘萘
  参考文献：
  名称：

  Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a028

文献信息

• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。
• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Hua Chen、Daijiro Hibi、Akihiro Shimizu、Yoshito Tobe、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201001929

  日期：2010.9.17

  Zethrenes were synthesized by Pd‐catalyzed cyclodimerization of 1‐ethynyl‐8‐iodonaphthalenes. The structure of these cycloadducts was confirmed by X‐ray crystal analysis. The bond lengths and bond alternation in the crystal structures reveal that the central two six‐membered rings of the title compounds lack aromaticity.

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。
• The copper-catalyzed synthesis of (<i>Z</i>)-2<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]thiophenes with solid emission
  作者：Yuan Zhang、Weiping Lai、Lianpeng Zhang、Xiaoxing Gao、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou

  DOI：10.1039/d0ob02233k

  日期：——

  of the main research interests of our group has been the construction of 6/5 π-systems through the regioselective conversion of parallel alkynes in naphthalene with the aim of exploiting potential fluorescent materials. Herein, the copper-catalyzed synthesis of polysubstituted (Z)-2H-naphtho[1,8-bc]thiophenes from 8-halo-1-ethynylnaphthalenes using potassium ethylxanthate as the sulfur source is reported

  近年来，我们小组的主要研究兴趣之一是通过平行炔烃在萘中的区域选择性转化来构建6/5π系统，目的是开发潜在的荧光材料。在此，报道了使用乙基黄原酸钾作为硫源，由8-卤-1-乙炔基萘经铜催化合成多取代的（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩。在该方案中，通过铜催化的Ullmann型C（芳基）–S键形成和炔键的α加成反应，以高选择性和高收率合成了一系列噻吩稠合的6/5π系统化合物。合成的多取代（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩表现出固体发射，这使其成为光电共轭材料的潜在候选者。通过使用DMSO / D 2 O（3：1）作为反应溶剂，可以在标准条件下以良好的收率获得氘代产物。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Indole Derivatives via Copper-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang、Kashif Majeed、Bangjie Liu

  DOI：10.1055/a-1364-9308

  日期：2021.6

  A copper-catalyzed tandem reaction has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazole-fused indole derivatives. This protocol allowed us to access a wide range of 1,2,3-triazole-fused indole derivatives in moderate to excellent yields. The 1,2,3-triazole-fused indole derivatives emit blue and greenish light when excited at 365 nm. The products were further explored for their quantum efficiency

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。