1-(1-氘代-1,2-丙二烯基)苯 | 81890-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氘代-1,2-丙二烯基)苯
• 英文名称: 1-(1-deuterio-1,2-propadienyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-deuteriopropadiene；1-phenylallene-1-d1；Phenylallen-d1(α)；(1-deuterio-propadienyl)-benzene；1-Deuteriopropa-1,2-dienylbenzene
• CAS: 81890-10-0
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 117.155
• InChiKey: WEHMXWJFCCNXHJ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氘代-1,2-丙二烯基)苯 、 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 rac-(3R,4S)-2-methylene-3-phenyl-4-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)thietane-3-d
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的硫醛：2,4,6-三（叔丁基）硫代苯甲醛与取代的丙二烯的光环加成反应

  摘要：

  用一些烷氧基-，烷硫基-和苯基-烯丙基2ai辐射2,4,6-三-（叔丁基丁基）硫代苯甲醛1，得到（2 + 2）-环加合物的一种立体异构体，即。硫杂环丁烷3高产（75–95％）。闭环与MNDO计算一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80050-2
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxyprop-1-ynyl)benzene-d2 在 [XPhosAu(NCCH₃)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(1-氘代-1,2-丙二烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Allenes via Palladium-Catalyzed Hydride-Transfer Reaction of Propargylic Amines
  作者：Hiroyuki Nakamura、Shinya Onagi、Takaya Kamakura

  DOI：10.1021/jo0479664

  日期：2005.3.1

  propargyldiisopropylamine by the Sonogashira coupling reaction, underwent the allene transformation reaction in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 catalyst (2.5 mol %) and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (10 mol %) at 100 °C in CHCl3, giving the corresponding heterocyclic allenes in good to high yields via the palladium-catalyzed hydride-transfer reaction.

  通过Sonogashira偶联反应很容易地由杂环溴化物和炔丙基二异丙胺制得的含杂环的丙炔二异丙胺，在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化剂（2.5 mol％）和1,2-bis的存在下进行丙二烯转化反应。在100℃下于CHCl 3中的[双（五氟苯基）膦基]乙烷（10mol％），通过钯催化的氢化物转移反应以高至高收率得到相应的杂环烯。
• Highly chemoselective coupling of allenylstannanes with organic iodides promoted by Pd(PPh3)4/LiCl: an efficient method for the synthesis of substituted allenes
  作者：Chih-Wei Huang、Muthian Shanmugasundaram、Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00516-7

  日期：2003.5

  preparation of various monosubstituted arylallenes, disubstituted allenes and alkenylallenes via palladium-catalyzed coupling of allenylstannanes with aryl iodides or alkenyl iodides is described. The coupling reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)4 and LiCl using DMF as solvent. The possible role of LiCl in this coupling process is discussed based on the 119Sn NMR studies.

  描述了一种通过钯催化的烯丙基锡烷与芳基碘化物或烯基碘化物的偶联反应来制备各种单取代的芳基烯丙基，二取代的烯丙基和烯基烯丙基的有效方法。偶联反应是在Pd（PPh 3）4和LiCl的存在下，以DMF为溶剂进行的。基于119 Sn NMR研究，讨论了LiCl在该偶联过程中的可能作用。
• Propargylic C(sp³)–H Bond Activation for Preparing η³-Propargyl/Allenyl Complexes of Yttrium
  作者：Haruki Nagae、Abhinanda Kundu、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00395

  日期：2017.8.28

  Propargylic C(sp3)—H bond activation of 1-substituted-1-propynes, such as 1-trimethylsilyl-1-propyne, 2-hexyne, and 1-phenyl-1-propyne, was achieved by treatment with an alkylyttrium complex 8 bearing an ene-diamido ligand to give the corresponding (η3-propargyl/allenyl)yttrium complexes 7a–c. A unique delocalized η3-propargyl/allenyl structure of these three complexes was revealed by NMR spectroscopy

  通过用烷基钇配合物处理，可以实现1-取代-1-丙炔（如1-三甲基甲硅烷基-1-丙炔，2-己炔和1-苯基-1-丙炔）的炔丙基C（sp 3）-H键活化8轴承烯-二氨基配位体，得到相应的（η 3 -propargyl /丙二烯基）钇络合物7A - ç。一个独特的非定域的η 3 -propargyl /丙二烯这三种复合物的结构用NMR光谱和X射线单晶分析揭示。为了阐明η的反应3 -propargyl /丙二烯基复合物的单元7A - Ç，我们进行了具有两个反应Ñ甲基苯胺和Ñ，Ñ '-dicyclohexylcarbodiimine。对于通过质子Ñ甲基苯胺，我们发现，单取代的内炔类和丙二烯类的产物分布取决于在η上的取代基3 -propargyl /丙二烯基结构部分：图7a和7b中，得到相应的内炔作为主要产品，而主要的质子化7c的产物是苯丙二烯。用于插入Ñ，Ñ '-dicyclohexylcarbodiimine，复杂7a中选择性地产生η
• Electrochemical reduction of phenylpropadiene at mercury cathodes in dimethylformamide: isomerization of the allene to 1-phenyl-1-propyne
  作者：Tsu Yu Raymond Chen、Mark R. Anderson、Steven Grossman、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo00383a011

  日期：1987.4
• Kamphuis. J.; Hupkes, J. G.; Visser, R. G., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 114 - 118
  作者：Kamphuis. J.、Hupkes, J. G.、Visser, R. G.、Bos, H. J. T.

  DOI：——

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