1-(1-溴乙基)-4-苯基苯 | 59771-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-溴乙基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1-bromoethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 59771-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: QXRQPSGCBGVJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-4-苯基苯 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从简单的有机溴化物或烯烃到高附加值的溴代醇：二甲亚砜的多功能性能

  摘要：

  已经公开了用DMSO将仲溴化物或烯烃新颖有效地直接转化成高附加值的溴代醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc00184f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联联苯基)乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(1-溴乙基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下生成碳正离子：用1-氟烷基苄基溴进行亲电芳香取代

  摘要：

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03258

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki–Miyaura C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Sheng-Peng Jiang、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Liu Ye、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09125

  日期：2020.11.18

  A copper-catalyzed enantioconvergent Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of various racemic alkyl halides with organoboronate esters has been established in high enantioselectivity. Critical to the success is the use of a chiral cinchona alkaloid-derived N,N,P-ligand for not only enhancing the reducing capability of copper catalyst to favor a stereoablative radical pathway over a stereospecific

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，
• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates
  作者：Marta Brambilla、Matthew Tredwell

  DOI：10.1002/anie.201706631

  日期：2017.9.18

  palladium‐catalyzed C(sp3)−C(sp2) Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl boronic acids and α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates is reported. A readily available, air‐stable palladium catalyst was employed to access a wide range of functionalized 1,1‐diaryl‐2,2,2‐trifluoroethanes. Enantioenriched α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates were found to undergo cross‐coupling to give the corresponding enantioenriched

  据报道，钯催化的C（sp 3）-C（sp 2）Suzuki-Miyaura芳基硼酸与α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯的交叉偶联。使用一种容易获得的，空气稳定的钯催化剂来获得各种官能化的1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷。发现对映体富集的α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯经过交叉偶联，可得到相应的对映体富集的交叉偶联产物，其构型总体相反。与非氟化衍生物相比，CF 3基团在促进这种转变中的关键作用得到了证明。
• Catalytic Enantioselective Cross-Couplings of Secondary Alkyl Electrophiles with Secondary Alkylmetal Nucleophiles: Negishi Reactions of Racemic Benzylic Bromides with Achiral Alkylzinc Reagents
  作者：Jörg T. Binder、Christopher J. Cordier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja308460z

  日期：2012.10.17

  We have developed a nickel-catalyzed method for the asymmetric cross-coupling of secondary electrophiles with secondary nucleophiles, specifically, stereoconvergent Negishi reactions of racemic benzylic bromides with achiral cycloalkylzinc reagents. In contrast to most previous studies of enantioselective Negishi cross-couplings, tridentate pybox ligands are ineffective in this process; however, a

  我们开发了一种镍催化的方法，用于二级亲电试剂与二级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体聚合 Negishi 反应。与之前大多数对映选择性 Negishi 交叉偶联的研究相比，三齿 pybox 配体在此过程中无效；然而，一种新的、易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体提供了出色的 ee 和良好的产率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化，该异构化可从未支化的亲核试剂中产生大量的支化交叉偶联产物。