isotorachrysone | 173867-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isotorachrysone
• 英文别名: 1-(1,6-dihydroxy-8-methoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 173867-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XHEPMMCLXBHCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotorachrysone 在 O-methyltransferase ShwM₂ 作用下， 生成 1-(1-羟基-6,8-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rufoschweinitzin的酶促形成，这是一种来自巴西芦荟Cortinarius rufoolivaceus的双萘。

  摘要：

  二聚聚酮是广泛的真菌次级代谢产物。它们既存在于子囊菌中又存在于担子菌中，因此横跨真菌门。在这里，我们报告了从担子菌Cortinarius rufoolivaceus中分离出一种名为rufoschweinitzin的新双萘。Rufoschweinitzin由两个对称的4,4'-偶合的torachrysone-8-O-甲基醚部分组成。此外，我们已经在无关的真菌子囊菌Xylaria schweinitzii中鉴定了双萘生物合成基因簇。编码的细胞色素P450酶的异源表达证实了其偶联活性：torrachrysone-8-O-甲基醚的二聚化导致rufoschweinitzin与迄今未知的区域异构体（现称为alloschweinitzin）形成。因此，我们证明了basidiomycete'的酶促形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900742
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxymusizin 在 O-methyltransferase ShwM₁ 作用下， 生成 isotorachrysone
  参考文献：
  名称：

  Rufoschweinitzin的酶促形成，这是一种来自巴西芦荟Cortinarius rufoolivaceus的双萘。

  摘要：

  二聚聚酮是广泛的真菌次级代谢产物。它们既存在于子囊菌中又存在于担子菌中，因此横跨真菌门。在这里，我们报告了从担子菌Cortinarius rufoolivaceus中分离出一种名为rufoschweinitzin的新双萘。Rufoschweinitzin由两个对称的4,4'-偶合的torachrysone-8-O-甲基醚部分组成。此外，我们已经在无关的真菌子囊菌Xylaria schweinitzii中鉴定了双萘生物合成基因簇。编码的细胞色素P450酶的异源表达证实了其偶联活性：torrachrysone-8-O-甲基醚的二聚化导致rufoschweinitzin与迄今未知的区域异构体（现称为alloschweinitzin）形成。因此，我们证明了basidiomycete'的酶促形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900742

文献信息

• Cytotoxic Polyketides from a Marine-derived Fungus <i>Aspergillus glaucus</i>
  作者：Lin Du、Tianjiao Zhu、Hongbing Liu、Yuchun Fang、Weiming Zhu、Qianqun Gu

  DOI：10.1021/np800303t

  日期：2008.12.1

  Eight new aromatic polyketides (2, 4-6, 8, 14, 16, and 17) together with eight known analogues (3, 7, 9-13, and 15) were isolated from the marine-derived fungus Aspergillus glaucus. The structures and stereochemistry of the new compounds were elucidated by spectroscopic and chemical methods, and their cytotoxicities were evaluated against the HL-60 and A-549 cell lines.
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Enzymatic Formation of Rufoschweinitzin, a Binaphthalene from the Basidiomycete<i>Cortinarius rufoolivaceus</i>
  作者：Wiebke Thiele、Rita Froede、Wolfgang Steglich、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201900742

  日期：2020.5.15

  of the encoded cytochrome P450 enzyme verified its coupling activity: dimerization of torachrysone-8-O-methyl ether led to the formation of rufoschweinitzin alongside a hitherto unknown regioisomer, now named alloschweinitzin. We have thus demonstrated enzymatic formation of the basidiomycete's metabolite rufoschweinitzin and made the regiochemistry of alloschweinitzin accessible with an ascomycete-derived

  二聚聚酮是广泛的真菌次级代谢产物。它们既存在于子囊菌中又存在于担子菌中，因此横跨真菌门。在这里，我们报告了从担子菌Cortinarius rufoolivaceus中分离出一种名为rufoschweinitzin的新双萘。Rufoschweinitzin由两个对称的4,4'-偶合的torachrysone-8-O-甲基醚部分组成。此外，我们已经在无关的真菌子囊菌Xylaria schweinitzii中鉴定了双萘生物合成基因簇。编码的细胞色素P450酶的异源表达证实了其偶联活性：torrachrysone-8-O-甲基醚的二聚化导致rufoschweinitzin与迄今未知的区域异构体（现称为alloschweinitzin）形成。因此，我们证明了basidiomycete'的酶促形成。