1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 | 79387-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-naphthyl isopropyl ketone；2-Isobutyryl-naphthol；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-2-methyl-propan-1-one；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-2-methyl-propan-1-on
• CAS: 79387-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: OKVRHGVPCKGTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Disubstituted Naphthalene-1,2-oxides

  摘要：

  Spiroepoxy naphthalenones, obtained from the stereoselcctive oxidation of 2-hydroxyalkyl-1-naphthols with sodium periodate, were converted to naphthalene-1,2-oxides by reaction with methyllithium followed by Payne rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397919408011308
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl isobutyrate 在 溶剂黄146 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(1-羟基萘-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐–甲磺酸作为新的催化体系：在薯条重排中的应用

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯（Mg，Ca，Sc，Cu，Zn，Y，Ln，Bi）和甲磺酸之间发现了令人惊讶的协同效应，从而导致了Fries重排的活性催化系统。特别地，基于钇和三氟甲磺酸铜（II）的系统被证明是非常活跃的，并且比三氟甲磺酸cheap便宜得多。这些系统的效率可能来自布朗斯台德酸的催化路易斯酸活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01599-5

文献信息

• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。
• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• Direct Syntheses of Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones and Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ones from 1-(2-Hydroxyphenyl)alkan-1-ones by CuBr₂or CuCl₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Akinori Nishimura、Misato Yago、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.332

  日期：2007.2

  New syntheses of benzofuran-2(3H)-ones and benzofuran-3(211)-ones from l-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones via oxidative cyclization by CuBr 2 or CuCl 2 are described. A new synthesis of 1H-isochromene-1,4(3H)-diones via similar procedures is also described.

  描述了 benzofuran-2(3H)-ones 和 benzofuran-3(211)-ones 从 1-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones 通过 CuBr 2 或 CuCl 2 氧化环化的新合成方法。还描述了通过类似程序合成 1H-isochromene-1,4(3H)-diones 的新方法。
• Eshghi, Hossein; Rafie, Mohammad; Gordi, Zinat, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 12, p. 1258 - 1270
  作者：Eshghi, Hossein、Rafie, Mohammad、Gordi, Zinat、Bohloli, Moosa

  DOI：——

  日期：——
• Chapiro, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 966
  作者：Chapiro

  DOI：——

  日期：——