1-(1-萘氧基)-2-丙酮 | 13917-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘氧基)-2-丙酮
• 英文名称: [1]Naphthyloxy-aceton
• 英文别名: -aceton；1-Naphthyloxyacetone；1-naphthalen-1-yloxypropan-2-one
• CAS: 13917-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD01696433
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XLBISEPPFPYRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘氧基)-2-丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-3-[1]naphthyloxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Aryloxy Ketones in the Synthesis of Quinolines by the Pfitzinger Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01875a011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 生成 1-(1-萘氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  DIRANIA M. K. M., CHEM. AND IND. , 1975, NO 21, 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Chemoselective Aldehyde-Ketone Cross-Couplings through the Polarity Reversal of Methylacetoin
  作者：Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini、Morena De Bastiani、Lindomar Alberto Lerin、Sabrina Loschonsky、Alessandro Massi、Michael Müller、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/anie.201502102

  日期：2015.6.8

  α‐hydroxy ketones through the rare aldehyde–ketone cross‐carboligation reaction. Unprecedented is the use of methylacetoin as the acetyl anion donor in combination with a range of strongly to weakly activated ketones. In some cases, Ao:DCPIP OR produced the desired tertiary alcohols with stereochemistry opposite to that obtained with other ThDP‐dependent enzymes. The combination of methylacetoin as acyl anion

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。
• Oxidation of olefins by palladium(II)
  作者：Arab El-Qisairi、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00070-x

  日期：2000.5

  Previous studies showed that oxidation of α-olefins with monometallic catalysts containing chiral diphosphines and diamines gave chlorohydrins with poor to good enantioselectivites (28–82% ee). The present studies demonstrate that bimetallic catalysts containing a β-triketone and bridging chiral diphosphine and diamines are excellent catalysts for this reaction giving enantioselectivites considerably

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• 3-Amino-chromanes and Tetrahydroquinolines as Selective 5-HT_2B, 5-HT₇, or σ₁ Receptor Ligands
  作者：Matthew R. Porter、Haiyan Xiao、Jing Wang、Sylvia B. Smith、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00225

  日期：2019.10.10

  variety of G protein-coupled receptor (GPCR) ligands. This includes both endogenous neurotransmitters and active pharmaceutical agents. More than 20 structurally unique heterocyclic phenethylamine derivatives were broadly evaluated for GPCR affinity. Selective ligands for the 5-HT2B, 5-HT7, and σ1 receptors were identified, each with low nanomolar binding affinities. The σ1 receptor affinity was supported

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。
• Synthesis of Coumarin Derivatives as Inhibitors of Platelet Aggregation
  作者：Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang、Kuan-Han Lee、Cherng-Chyi Tzeng、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19960790308

  日期：1996.5.8

  In a search for the inhibitors of platelet aggregation, certain coumarin derivatives were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin(Thr)-, arachidonic acid(AA)-, collagen(Col)-, and platelet-activating-factor(PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were synthesized from 4-hydroxycoumarin (1) or naphthalen-1-ol via alkylation and Reformatsky-type

  在寻找血小板聚集抑制剂时，合成了某些香豆素衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）-的抗血小板活性。在洗涤的兔血小板中诱导聚集。这些化合物是由4-羟基香豆素（1）或萘-1-醇经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（图1-3）。其中，显示了4-[（（2,3,4,5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯基呋喃-2-基）甲氧基] -2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6b）IC 50对AA和PAF诱导的聚集产生有效的抗血小板作用值分别为8.21和103.67m̈M（见表1和2）。通过在内酯环的2-苯基上引入适当的取代基，可以进一步提高6b对PAF诱导的聚集的抗血小板效力。