1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-苯基-1-乙酮 | 30516-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-苯基-1-乙酮
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: N-phenylacetylbenzotriazole；1-(1H-Benzotriazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(benzotriazol-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 30516-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: LWEZSKZKZJDSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-苯基-1-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙酰基-1H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Parshad; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-苯基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：用于制备伯，仲和叔酰胺的中性酰化剂

  摘要：

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。

  DOI：

  10.1021/jo000792f

文献信息

• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted ureas and carbamates from N-acylbenzotriazoles
  作者：Anoop S. Singh、Dhananjay Kumar、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra14131e

  日期：——

  A facile and high-yielding one-pot synthesis of carbamates and N,N'-disubstituted symmetrical ureas from N-acylbenzotriazoles has been devised. It is believed that, the intermediate acyl-azide undergo Curtius rearrangement and under different...

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...
• Exploiting the Imidazolium Effect in Base-free Ammonium Enolate Generation: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Claire M. Young、Daniel G. Stark、Thomas H. West、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608046

  日期：2016.11.7

  function as ammonium enolate precursors in the absence of base. Enantioselective Michael addition–cyclization reactions using different α,β‐unsaturated Michael acceptors have been performed to form dihydropyranones and dihydropyridinones with high stereoselectivity. Detailed mechanistic studies using RPKA have revealed the importance of the “imidazolium” effect in ammonium enolate formation and have highlighted

  在没有碱的情况下，N-酰基咪唑和催化的异硫脲盐酸盐催化物起烯醇铵的前体作用。已经进行了使用不同的α，β-不饱和Michael受体的对映选择性Michael加成环化反应，以形成具有高立体选择性的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮。使用RPKA进行的详细机械研究揭示了“咪唑”效应在烯醇铵形成中的重要性，并强调了与传统碱介导方法的主要区别。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。