1-(2,2-二氯-1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯 | 88444-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二氯-1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(2,2-dichloro-1-fluoroethenyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 88444-77-3
• 化学式: C₉H₄Cl₂F₄
• 分子量: 259.03
• InChiKey: KODGOBSBXOHULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氯-1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.4h， 以86%的产率得到2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Fluorine-Containing Phenylacetylenes by the Method of Introduction of the Ethynyl Group Using 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethene

  摘要：

  具有氟或三氟甲基取代基的苯乙炔（ArC≡CH）（邻、间、对位氟；邻、间、对位CF3；2,4-、2,5-、2,6-、3,5-双(CF3)2）已通过溴苯（ArBr）和苯（ArH）与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（1）的两步路线制备得到：ArLi或ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi。在-70°C下仔细处理时，邻氟苯基锂以良好产率生成邻FC6H4CF=CCl2，同时伴随苯炔衍生的产物，如邻(邻FC6H4)C6H4CF=CCl2。在0°C下对间双(三氟甲基)苯进行9小时（24小时）的锂化，随后用溴处理，分别以35（38）%、31（36）%和8（6）%的产率得到1-溴-2,4-、2,6-和3,5-双(三氟甲基)苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1625
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 、 邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-(2,2-二氯-1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Fluorine-Containing Phenylacetylenes by the Method of Introduction of the Ethynyl Group Using 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethene

  摘要：

  具有氟或三氟甲基取代基的苯乙炔（ArC≡CH）（邻、间、对位氟；邻、间、对位CF3；2,4-、2,5-、2,6-、3,5-双(CF3)2）已通过溴苯（ArBr）和苯（ArH）与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（1）的两步路线制备得到：ArLi或ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi。在-70°C下仔细处理时，邻氟苯基锂以良好产率生成邻FC6H4CF=CCl2，同时伴随苯炔衍生的产物，如邻(邻FC6H4)C6H4CF=CCl2。在0°C下对间双(三氟甲基)苯进行9小时（24小时）的锂化，随后用溴处理，分别以35（38）%、31（36）%和8（6）%的产率得到1-溴-2,4-、2,6-和3,5-双(三氟甲基)苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1625

文献信息

• Use of 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene in synthesis of fluorine-containing aryl acetylene
  作者：K. Okuhara、K. Kodaira

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85570-0

  日期：1983.11

  Recently polyfluoroacetylene and polydifluoroacetylene have been proposed as possible semiconducting meterials, particularly after doped with electron donors. Since their monomers are difficult to handle and their polymerization is unknown, polyphenylacetylene having fluorine atoms may be of considerable interest in evaluating the role of fluorine in this area. In connection with such a project, synthesis

  近来，已经提出聚氟乙炔和聚二氟乙炔作为可能的半导体材料，特别是在掺杂了电子给体之后。由于它们的单体难以处理并且其聚合是未知的，因此具有氟原子的聚苯乙炔在评估氟在该领域中的作用方面可能引起很大的兴趣。针对该项目，使用CF 2 ＝ CCl 2引入乙炔基的方法，合成了一些含氟的苯基乙炔。（一世）。除了使用间双（三氟甲基）苯作为起始原料的情况以外，III的产率为50-80％。对-双（三氟甲基）苯的锂化和随后与I的反应很容易发生。在使用间氟和对氟以及间氟和对三氟甲基溴苯的情况下，通过格氏试剂的路线得到的III的产率更高（提高了11％至32％）。但是，邻三氟甲基-苯基溴化镁不与I反应。五氟苯基溴化镁与I的反应也很慢。C的比例6 ˚F 5氯和C 6 ˚F 5 CFCCl 2从pentafluorophenyllithium与我的反应获得的是在反应条件下，C的最佳产率敏感6 F 5 CF ＝ CCl 2
• KODAIRA, KAZUO;OKUHARA, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1625-1631
  作者：KODAIRA, KAZUO、OKUHARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Fluorine-Containing Phenylacetylenes by the Method of Introduction of the Ethynyl Group Using 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethene
  作者：Kazuo Kodaira、Kunio Okuhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.1625

  日期：1988.5

  Phenylacetylenes (ArC≡CH) having fluoro- or trifluoromethyl substituents (o-, m-, p-F; o-, m-, p-CF3; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-(CF3)2) have been prepared from bromobenzenes (ArBr) and benzenes (ArH) using 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene (1) by a two-step route: ArLi or ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi. Upon careful treatment at −70 °C with 1, o-fluorophenyllithium gave o-FC6H4CF=CCl2 in good yield, together with benzyne-derived products, such as o-(o-FC6H4)C6H4CF=CCl2. Lithiation of m-bis(trifluoromethyl)benzene at 0 °C for 9 h (24 h) followed by treatment with bromine gave 1-bromo-2,4-, 2,6-, and 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene in 35 (38), 31 (36), and 8% (6%) yield, respectively.

  具有氟或三氟甲基取代基的苯乙炔（ArC≡CH）（邻、间、对位氟；邻、间、对位CF3；2,4-、2,5-、2,6-、3,5-双(CF3)2）已通过溴苯（ArBr）和苯（ArH）与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（1）的两步路线制备得到：ArLi或ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi。在-70°C下仔细处理时，邻氟苯基锂以良好产率生成邻FC6H4CF=CCl2，同时伴随苯炔衍生的产物，如邻(邻FC6H4)C6H4CF=CCl2。在0°C下对间双(三氟甲基)苯进行9小时（24小时）的锂化，随后用溴处理，分别以35（38）%、31（36）%和8（6）%的产率得到1-溴-2,4-、2,6-和3,5-双(三氟甲基)苯。