1-(2,3-二氯苯基)-1-羟基-2-(2-吡啶基)乙烯 | 191091-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二氯苯基)-1-羟基-2-(2-吡啶基)乙烯
• 英文名称: 1-(2,3-dichlorophenyl)-1-hydroxy-2-(2-pyridyl)ethylene
• 英文别名: 1-(2,3-Dichlorophenyl)-2-pyridin-2-ylethenol；1-(2,3-dichlorophenyl)-2-pyridin-2-ylethenol
• CAS: 191091-39-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: GGJSXQOTIQZEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)-1-羟基-2-(2-吡啶基)乙烯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 MPB 70
  参考文献：
  名称：

  合成，SAR，晶体结构和生物学评价的苯并喹啉作为野生型和突变型囊性纤维化跨膜电导调节剂通道的激活剂。

  摘要：

  氯离子通道在体内平衡中起着重要作用，并调节细胞体积，上皮运输和电兴奋性。尽管最近在氯通道的遗传和分子方面取得了进展，但对其药理学仍知之甚少。囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）是cAMP调节的上皮氯化物通道，其突变导致囊性纤维化。在这里，我们合成了苯并[c]喹啉鎓盐和苯并[f]吲哚并[2,3-a]喹啉鎓鎓盐（MPB），并进行了SAR鉴定，以激活CFTR氯化物通道的结构基础。使用机器人和基于细胞的分析方法，对野生型CFTR和密码子551处具有甘氨酸至天冬氨酸错义突变的CFTR（G551D-CFTR）进行了合成化合物的评估。苯并[c]喹啉鎓骨架的6位上与10或7位上的氯原子缔合的羟基和5位上的烷基链的存在确定了最高的活性。最有效的产物是5-丁基-7-氯-6-羟基苯并[c]喹唑鎓氯化物（8u，MPB-104）。8u的效力是母体化合物8a（MPB-07）的100倍。

  DOI：

  10.1021/jm0308848
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2,3-二氯苯腈 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 以23%的产率得到1-(2,3-二氯苯基)-1-羟基-2-(2-吡啶基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  合成，SAR，晶体结构和生物学评价的苯并喹啉作为野生型和突变型囊性纤维化跨膜电导调节剂通道的激活剂。

  摘要：

  氯离子通道在体内平衡中起着重要作用，并调节细胞体积，上皮运输和电兴奋性。尽管最近在氯通道的遗传和分子方面取得了进展，但对其药理学仍知之甚少。囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）是cAMP调节的上皮氯化物通道，其突变导致囊性纤维化。在这里，我们合成了苯并[c]喹啉鎓盐和苯并[f]吲哚并[2,3-a]喹啉鎓鎓盐（MPB），并进行了SAR鉴定，以激活CFTR氯化物通道的结构基础。使用机器人和基于细胞的分析方法，对野生型CFTR和密码子551处具有甘氨酸至天冬氨酸错义突变的CFTR（G551D-CFTR）进行了合成化合物的评估。苯并[c]喹啉鎓骨架的6位上与10或7位上的氯原子缔合的羟基和5位上的烷基链的存在确定了最高的活性。最有效的产物是5-丁基-7-氯-6-羟基苯并[c]喹唑鎓氯化物（8u，MPB-104）。8u的效力是母体化合物8a（MPB-07）的100倍。

  DOI：

  10.1021/jm0308848

文献信息

• Synthesis, SAR, Crystal Structure, and Biological Evaluation of Benzoquinoliziniums as Activators of Wild-Type and Mutant Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Channels
  作者：Cécile Marivingt-Mounir、Caroline Norez、Renaud Dérand、Laurence Bulteau-Pignoux、Dung Nguyen-Huy、Bernard Viossat、Georges Morgant、Frédéric Becq、Jean-Michel Vierfond、Yvette Mettey

  DOI：10.1021/jm0308848

  日期：2004.2.1

  fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) is a cAMP-regulated epithelial chloride channel for which mutations cause cystic fibrosis. Here we have synthesized benzo[c]quinolizinium and benzo[f]indolo[2,3-a]quinolizinium salts (MPB) and performed a SAR to identify the structural basis for activation of the CFTR chloride channel. Synthesized compounds were evaluated on wild-type CFTR and on CFTR

  氯离子通道在体内平衡中起着重要作用，并调节细胞体积，上皮运输和电兴奋性。尽管最近在氯通道的遗传和分子方面取得了进展，但对其药理学仍知之甚少。囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）是cAMP调节的上皮氯化物通道，其突变导致囊性纤维化。在这里，我们合成了苯并[c]喹啉鎓盐和苯并[f]吲哚并[2,3-a]喹啉鎓鎓盐（MPB），并进行了SAR鉴定，以激活CFTR氯化物通道的结构基础。使用机器人和基于细胞的分析方法，对野生型CFTR和密码子551处具有甘氨酸至天冬氨酸错义突变的CFTR（G551D-CFTR）进行了合成化合物的评估。苯并[c]喹啉鎓骨架的6位上与10或7位上的氯原子缔合的羟基和5位上的烷基链的存在确定了最高的活性。最有效的产物是5-丁基-7-氯-6-羟基苯并[c]喹唑鎓氯化物（8u，MPB-104）。8u的效力是母体化合物8a（MPB-07）的100倍。