1-(2,3-二硫代呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 156592-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(2,3-二硫代呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 2',3'-dithiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(sulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156592-92-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: JEDWTZSNVOKYLT-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二硫代呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Lability of glycosidic linkages of 2′-thio-ribonucleosides

  摘要：

  2'-Thiouridine 2, 2'-thioadenosine 5 and 2'-thiocytidine 8 undergo glycosidic cleavage in aqueous solution at 25 degrees C at and above pH 6.5. The glycosidic linkages of [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 and the dimeric disulfides 12a, 12b and 12c, derived from the 2'-thio-ribonucleosides 2, 5 and 8, respectively, are stable under the same neutral and mildly basic conditions. 2'-Thioadenosine 5 and particularly [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 are more stable than 2'-deoxyadenosine to acid-catalyzed hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98706-n
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4R,5R)-5-Hydroxymethyl-3,4-bis-(9-phenyl-9H-xanthen-9-ylsulfanyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2,3-二硫代呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dithiouridine

  摘要：

  描述了以尿苷为起始物合成2′,3′-二硫尿苷2的过程。

  DOI：

  10.1039/c39940000133

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dithiouridine
  作者：Richard Johnson、Bhalchandra V. Joshi、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39940000133

  日期：——

  The synthesis of 2′,3′-dithiouridine 2, starting from uridine, is described.

  描述了以尿苷为起始物合成2′,3′-二硫尿苷2的过程。
• Lability of glycosidic linkages of 2′-thio-ribonucleosides
  作者：Richard Johnson、Colin B. Reese、Pei-Zhuo Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98706-n

  日期：1995.4

  2'-Thiouridine 2, 2'-thioadenosine 5 and 2'-thiocytidine 8 undergo glycosidic cleavage in aqueous solution at 25 degrees C at and above pH 6.5. The glycosidic linkages of [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 and the dimeric disulfides 12a, 12b and 12c, derived from the 2'-thio-ribonucleosides 2, 5 and 8, respectively, are stable under the same neutral and mildly basic conditions. 2'-Thioadenosine 5 and particularly [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 are more stable than 2'-deoxyadenosine to acid-catalyzed hydrolysis.