1-(2,4-二氟苯基)异喹啉 | 660393-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二氟苯基)异喹啉
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)isoquinoline
• CAS: 660393-97-5
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: AAOXLOHKUSXMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氟苯基)异喹啉 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [Ir₂(μ-Cl)₂(1-(2,4-difluorophenyl)isoquinoline)₄]
  参考文献：
  名称：

  使用 2-(二苯基膦)苯酚辅助配体实现光化学异构化的杂配 C^N 环金属化铱配合物可显着增强发光性能

  摘要：

  合成了一系列以一对2-苯基吡啶为主配体和2-(二苯基膦)苯酚为辅助配体的稳定杂配Ir配合物，以实现光化学异构化时的高效发光。使用高压汞灯对N,N-反式异构体（其中 2-苯基吡啶配体的一对氮原子位于反式位置）进行光致异构化，成功地在溶液中产生N,N-顺式异构体。 2-苯基吡啶上的氟取代基加速了光异构化，而甲基则使光化学反应失活。所得N,N-顺式异构体的光致发光效率显着高于N,N-反式异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00007
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到1-(2,4-二氟苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  发射红色磷光的Ir（III）杂配物的合成，光物理，电化学和电致发光研究

  摘要：

  摘要乙酰丙酮（acac）和1-苯基-异喹啉（piq）衍生物Ir（acac）（piq）的五种杂金属，环金属化（C \（^ {\ wedge} \） N）铱（III）配合物Ir（acac）（piq）\（_ {2 } \），Ir（acac）（2,4-difluoro-piq）\（_ {2} \），Ir（acac）（4-trifluoromethyl-piq）\（_ {2} \），Ir（acac）合成并表征了（4-N，N-二甲基-piq）\（_ {2} \），Ir（acac）（4-乙酰基-piq）\（_ {2} \）。甲苯中的（\（\ text {C} ^ {{\ wedge}} \ text {N}）_ {2} \） Ir（acac）配合物显示磷光（\（\ uplambda _ {\ max} = 598 \ ）到658 nm）的量子产率（0.1到0.32）和微秒的寿命（0.43到1.9 \（\

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1350-y

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C−H Bond Arylation of Cyclometalated Difluorinated 2‐Arylisoquinolinyl Iridium(III) Complexes
  作者：Marie Peng、Jinqiang Lin、Wei Lu、Thierry Roisnel、Véronique Guerchais、Henri Doucet、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/chem.202102006

  日期：2021.9

  The utility of C−H bond functionalization of metalated ligands for the elaboration of aryl-functionalized difluorinated-1-arylisoquinolinyl Ir(III) complexes has been explored. Bis[(3,5-difluorophenyl)isoquinolinyl](2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato) iridium(III) undergoes Pd-catalyzed C−H bond arylation with aryl bromides. The reaction regioselectively occurred at the C−H bond flanked by the

  已经探索了金属化配体的 C-H 键官能化在制备芳基官能化二氟化-1-芳基异喹啉基 Ir(III) 配合物方面的效用。双[(3,5-二氟苯基)异喹啉基](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)铱(III)与芳基溴化物发生Pd催化的CH键芳基化。反应区域选择性地发生在由二氟芳基单元的两个氟原子侧翼的 CH 键处，以及两个环金属化配体上。这种后功能化仅通过一次操作就可以直接获得修饰的复合物，并允许引入热敏官能团，例如三氟甲基、腈、苯甲酰基或酯。研究了二芳基配合物的 X 射线晶体学、光物理和电化学性质。
• New luminescent cyclometalated iridium(III) complexes containing fluorinated phenylisoquinoline-based ligands: Synthesis, structures, photophysical properties and DFT calculations
  作者：Gao-Nan Li、Cheng-Wei Gao、Hui Xie、Hao-Hua Chen、Dong Liu、Wei Sun、Guang-Ying Chen、Zhi-Gang Niu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.007

  日期：2016.3

  Abstract Two new fluorinated phenylisoquinoline-based iridium(III) complexes, [Ir(f2piq)2(bipy)][PF6] (3a) and [Ir(fmpiq)2(bipy)][PF6] (3b) (f2piq = 1-(2,4-difluorophenyl)isoquinoline, fmpiq = 1-(4-fluoro-2-methylphenyl)isoquinoline, bipy = 2,2′-bipyridine), have been synthesized and fully characterized. Single crystal X-ray diffraction study has been undertaken on complexes 3a and 3b, which show that

  摘要两种新的基于氟化苯基异喹啉的铱（III）配合物[Ir（f2piq）2（bipy）] [PF6]（3a）和[Ir（fmpiq）2（bipy）] [PF6]（3b）（f2piq = 1已经合成了-（2,4-二氟苯基）异喹啉，fmpiq = 1-（4-氟-2-甲基苯基）异喹啉，bipy = 2,2'-联吡啶）。对配合物3a和3b进行了单晶X射线衍射研究，结果表明它们均采用具有顺式-C，C'和反式-N，N'构型的扭曲八面体配位几何形状。3a和3b的光致发光光谱分别在584和600 nm处显示出黄色和橙色发射最大值。使用密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算了3a–3b的前沿分子轨道图和最低能量的电子跃迁。
• Achieving High‐Performance Pure‐Red Electrophosphorescent Iridium(III) Complexes Based on Optimizing Ancillary Ligands
  作者：Baoyan Liang、Zhanshuang Yu、Xuming Zhuang、Jiaxuan Wang、Jinbei Wei、Kaiqi Ye、Zuolun Zhang、Yu Liu、Yue Wang

  DOI：10.1002/chem.201905690

  日期：2020.4

  Two new iridium(III) complexes were synthesized by introducing two trifluoromethyl groups on ancillary ligand in order to develop pure-red emitters for organic light-emitting diodes (OLEDs). The electron donation ability of the ancillary ligands was suppressed owing to the electron-withdrawing nature of trifluoromethyl groups, which can reduce the HOMO energy levels compared with those compounds without

  通过在辅助配体上引入两个三氟甲基基团来合成两种新的铱（III）配合物，以开发用于有机发光二极管（OLED）的纯红色发射体。由于三氟甲基的吸电子特性，辅助配体的供电子能力受到抑制，与那些不含三氟甲基的化合物相比，它可以降低HOMO能级。然而，在辅助配体上引入三氟甲基对LUMO能级几乎没有影响。因此，通过调节HOMO和LUMO之间的相对能级，可以得到调谐良好的纯红色激发态能。具有这些配合物作为发射体的OLED表现出26％的高外部量子效率（EQE），并且实现了约5％的高EQE。25％的驱动电压和3.3-3的相当低的电压。
• Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions
  申请人：——

  公开号：US20040072018A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to polymeric metal complexes comprising metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and luminescent materials containing such polymeric metal complexes. The invention further relates to electronic devices in which the active layer includes such polymeric metal complexes.

  本发明涉及聚合物金属配合物，其包括共价结合到共轭聚合物和含有这种聚合物金属配合物的发光材料的金属配合物。本发明还涉及包括这种聚合物金属配合物的活性层的电子器件。
• Iridium compounds
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2299785A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present invention is generally directed to electroluminescent Ir(III) compounds, and devices made with the Ir(III) compounds.

  本发明一般涉及电致发光的 Ir(III)化合物以及用 Ir(III)化合物制造的装置。