1-(2,4-二氯苯基)-1,3-丙二醇 | 862188-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 862188-30-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: MOOQBDRRMRDOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)-1,3-丙二醇 、 2-氰基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用易于折叠的导向基团进行芳烃束缚二醇的区域选择性烯化和芳基化

  摘要：

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00096
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,4-二氯苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Pradefovir: A Prodrug That Targets Adefovir to the Liver for the Treatment of Hepatitis B

  摘要：

  Adefovir dipivoxil, a marketed drug for the treatment of hepatitis B, is dosed at submaximally efficacious doses because of renal toxicity. In an effort to improve the therapeutic index of adefovir, 1-aryl-1,3-propanyl prodrugs were synthesized with the rationale that this selectively liver-activated prodrug class would enhance liver levels of the active metabolite adefovir diphosphate (ADV-DP) and/or decrease kidney exposure. The lead prodrug (14, MB06866, pradefovir), identified from a variety of in vitro and in vivo assays, exhibited good oral bioavailability (F = 42%, mesylate salt, rat) and rate of prodrug conversion to ADV-DP. Tissue distribution studies in the rat using radiolabeled materials showed that cyclic 1-aryl-1,3-propanyl prodrugs enhance the delivery of adefovir and its metabolites to the liver, with pradefovir exhibiting a 12-fold improvement in the liver/kidney ratio over adefovir dipivoxil.

  DOI：

  10.1021/jm7012216

文献信息

• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• NOVEL 2'-C-METHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1720556A2

  公开（公告）日：2006-11-15
• NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1781101A2

  公开（公告）日：2007-05-09
• NOVEL 2'-C-METHYL AND 4'-C-METHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1915053A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• Novel 2'-C methyl nucleoside derivatives
  申请人：Erion D. Mark

  公开号：US20070179114A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described: