1-(2,4-二硝基苯基)-3,4-二甲基-吡啶鎓氯化物 | 80253-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)-3,4-二甲基-吡啶鎓氯化物
• 英文名称: N-(2',4'-dinitrophenyl)-3,4-dimethylpyridinium chloride
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)-3,4-lutidinium chloride；1-(2,4-Dinitrophenyl)-3,4-dimethyl-pyridinium chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)-3,4-dimethylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 80253-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃O₄*Cl
• 分子量: 309.709
• InChiKey: HAFQYZKUEYYXRP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-3,4-二甲基-吡啶鎓氯化物 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-5,6-dimethyl-7-(2,4-dinitroanilino)-heptatrienoic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  戊二醛-XIII 1的衍生物和反应：3-取代的吡啶的区域特异性开环

  摘要：

  已经对3-取代的吡啶鎓盐的许多亲核开环进行了重新研究和总结。通过1 H NMR详细研究了所得稳定的戊二醛醛衍生物的结构。已经得出结论，通常亲核吡啶鎓开环是高度区域特异性的。迄今为止，在每种情况下，由于亲核试剂仅在一个吡啶α位上受到亲核试剂的攻击，都分离出了一种产物。OH离子是唯一的亲核试剂，攻击发生在吡啶C-2处，而较大的亲核试剂（例如胺和碳负离子）攻击发生在吡啶C-6处。对于多种3-取代的吡啶，例如3-甲基，3-甲氧基-，3-氰基-，3-氯吡啶，情况就是如此。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88892-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-二硝基苯基)-3,4-二甲基-吡啶鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  Zincke's 反应：制备 L-[2-(3-Indol)Ethyl]-Alkylpyridinium 氯化衍生物的新方法

  摘要：

  摘要 制备了锌盐 3 (af) 并用于以高收率合成 1-[(2-(3-吲哚)-乙基]烷基吡啶鎓衍生物 5 (af)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085768

文献信息

• N.C.A. 11C-labelling of benzenoid compounds in ring positions: synthesis of 3-nitro-[3-11C]toluene and 4-nitro-[4-11C]toluene and their corresponding toluidines
  作者：P. Mäding、J. Steinbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<647::aid-jlcr114>3.0.co;2-5

  日期：1998.7
• A stereocontrolled alkylation of chiral pyridinium salts with Grignard reagents: synthesis of (+)-normetazocine and (+)-nordextrorphan
  作者：Yves Genisson、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/jo00060a019

  日期：1993.4

  The synthesis of chiral pyridinium salts 3, bearing lipophilic counteranions, is described. These salts, soluble in THF or toluene, undergo nucleophilic alkylation with benzylic Grignard reagents to give, after reduction of the unstable dihydropyridine intermediates, adducts 4 with regio- and stereoselective attack at position 2, the observed stereoselectivity ranging from 8:1 to 12.5:1. These results allowed an asymmetric synthesis, following Grewe's route, of (+)-normetazocine and (+)-nordextrorphan, key precursors of various benzomorphan or morphinan drugs.
• BECHER, J.;FINSEN, L.;WINCKELMANN, IB, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 13, 2375-2378
  作者：BECHER, J.、FINSEN, L.、WINCKELMANN, IB

  DOI：——

  日期：——