1-(2,5-二甲氧基-4-硝基苯基)-2-氨基丙烷 | 67460-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基-4-硝基苯基)-2-氨基丙烷
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl) propan-2-amine；1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)propan-2-amine
• CAS: 67460-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: JQJRESSXOVAECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基-4-硝基苯基)-2-氨基丙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-(2-氯乙基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  [125I] -1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷：一种碘标记的放射性配体，专门标记了5-HT2 5-羟色胺受体的激动剂高亲和力状态。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00396a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐 在 nitrating reagent 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-二甲氧基-4-硝基苯基)-2-氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Differences in potency and efficacy of a series of phenylisopropylamine/phenylethylamine pairs at 5-HT_2A and 5-HT_2C receptors

  摘要：

  系列化合物（±）-2,5-二甲氧基-4-(X)苯基异丙基胺（X=碘(I)、溴(Br)、硝基(NO₂)、甲基(CH₃)或氢(H)）及其对应的苯基乙基胺的药理特性，通过在注射了编码大鼠5-HT_2A或5-HT_2C受体cRNA的非洲爪蟾（Xenopus laevis）卵母细胞中进行测定。确定了这些药物的效能和相对效价，并与经典的5-HT₂受体激动剂和拮抗剂进行了比较。 在5-HT_2A受体上的激动剂效价顺序为：α-甲基-5-HT = 5-HT > m-CPP > MK-212；在5-HT_2C受体上的顺序为：5-HT > α-甲基-5-HT > MK-212 > m-CPP。所有这些化合物在5-HT_2C受体上均为完全激动剂，但α-甲基-5-HT和m-CPP在5-HT_2A受体上显示出较低的效能。 4-(4-氟苯甲酰基)-1-(4-苯基丁基)哌啶（4F 4PP）作为5-HT_2A受体拮抗剂的效力比在5-HT_2C受体上高200倍。相反，RS 102221作为5-HT_2C受体拮抗剂的效力比在5-HT_2A受体上高100倍，证实了它们的相对受体选择性。 苯基异丙基胺在5-HT_2A受体上为部分激动剂，其I_max相对于5-HT的范围为22±7%至58±15%；其对应的苯基乙基胺具有较低或无法检测到的效能。所有这些药物在5-HT_2C受体上具有更高的效能； DOI是5-HT_2C受体的完全激动剂。2C-I和其他研究的苯基乙基胺在5-HT_2C受体上的相对效能量范围从44±10%至76±16%。 2C-N是5-HT₂受体拮抗剂；其作用机制在5-HT_2A受体上为竞争性，在5-HT_2C受体上为非竞争性。在5-HT_2C受体上的拮抗作用具有时间依赖性，而在5-HT_2A受体亚型上则与预孵育时间无关。 甲基基团决定这些苯基烷基胺在5-HT_2A和5-HT_2C受体上的效能。 British Journal of Pharmacology （2002）136, 510–519; doi:10.1038/sj.bjp.0704747

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704747

文献信息

• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Behavioral and serotonin receptor properties of 4-substituted derivatives of the hallucinogen 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Richard A. Glennon、Richard Young、Fredrick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jm00352a013

  日期：1982.10

  in human studies possess significant affinity for 5-HT receptors. Furthermore, when rats trained to discriminate (+/-)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM) from saline were used, generalization was found to occur upon administration of the 4-substituted 2,5-DMA derivatives. Because a direct relationship exists between the ED50 values obtained from these discrimination studies and human

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。
• The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v73-210

  日期：1973.5.1

  The synthesis of a series of 4-substituted 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes, in which the 4-substituent is Br, Cl, I, NO2, NH2, and NHAc, is described. These compounds are analogs of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), a known hallucinogen. A synthesis of N-(2,5-dimethoxy-4-methylphenethyl)hydroxylamine, the N-hydroxy homolog of DOM, is also reported. Brief reference is made

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。
• Methods of Treatment Using Amphetamine Controlled Release, Prodrug, and Abuse Deterrent Dosage Forms
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20210030699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  本发明还涉及制备高纯度苯丙胺及苯丙胺类化合物的药物组合物，该组合物是通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的。本发明还涉及制备、传递和使用通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的苯丙胺类化合物的方法。