1-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯 | 121387-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 121387-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: DPPYFUJFBOIFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯 在 IPrAuCl 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  金（I）以2-硼基硝基芳烃为还原剂，以2-炔基硝基芳烃为原料合成2-取代的吲哚

  摘要：

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01918a
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-3H-indol-3-ones: Synthesis, electrochemical behaviour and antiplasmodial activities

  摘要：

  The synthesis of indolone derivatives and their antiplasmodial activity in vitro against Plasmodium falciparum at the blood stage are described. The 2-aryl-3H-indol-3-ones were synthesized via deoxygenation of indolone-N-oxides. Electrochemical behaviour, antiplasmodial activity and cytotoxicity on human tumor cell lines were compared to those of indolone-N-oxides. The antiplasmodial IC50 (concentrations at 50% inhibition) of these compounds ranged between 49 and 1327 nM. Among them, the 2(4-dimethylaminophenyl)-5-methoxy-indol-3-one, 7, had the best antiplasmodial activity in vitro (IC50 = 49 nM; FcB1 strain) and selectivity index (SI (CC50 MCF7/IC50 FcB1) = 423.4). Thus, the hits identified in this deoxygenated series correspond to their structural homologs in the N-oxide series with comparable electrochemical behaviour at the nitrogen-carbon double bond. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.059

文献信息

• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Pd/Cu-free Heck and Sonogashira cross-coupling reaction by Co nanoparticles immobilized on magnetic chitosan as reusable catalyst
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rezaei、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6gc03377f

  日期：——

  The chitosan (CS) is a porous self-standing nanofibrillar microspheres which can be used as a metal carrier. Amino-groups on CS enable to modulation of cobalt coordination using safe organic ligand...

  壳聚糖（CS）是一种多孔的自立纳米原纤维微球，可以用作金属载体。CS上的氨基可以使用安全的有机配体来调节钴的配位...
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。