1-(2-(溴甲基)苯基)丙烷-2-酮 | 1334292-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-(溴甲基)苯基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-(bromomethyl)phenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(bromomethyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 1334292-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: XZDWBIBJQWDQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(溴甲基)苯基)丙烷-2-酮 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-(2-(叠氮甲基)苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  克服分子内施密特反应催化中的产物抑制

  摘要：

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/ja402848c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以60%的产率得到1-(2-(溴甲基)苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助流动形式中酮基叠氮化物的原位生成和分子内施密特反应

  摘要：

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100768

文献信息

• Secondary amines, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0063004A1

  公开（公告）日：1982-10-20

  The compounds of formula (I); and salts thereof; wherein R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl or C1-6 alkyl; n is 1 or 2; X is C1-6 straight or branched alkylene; and R4 is C1-6 alkoxy, hydroxy or amino optionally substituted with one or more lower alkyl groups, A is hydrogen, bromine, chlorine, or fluorine, have been found to possess anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  式(I)化合物 及其盐类；其中 R1 是氢或甲基 R2 是氢或甲基 R3 是氢、氟、氯、溴、三氟甲基或 C1-6 烷基； n 是 1 或 2； X 是 C1-6 直链或支链亚烷基；以及 R4 是任选被一个或多个低级烷基取代的 C1-6 烷氧基、羟基或氨基、 A 是氢、溴、氯或氟。 或抗高血糖活性。
• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。
• Overcoming Product Inhibition in Catalysis of the Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Hashim F. Motiwala、Charlie Fehl、Sze-Wan Li、Erin Hirt、Patrick Porubsky、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja402848c

  日期：2013.6.19

  carrying out the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones using a substoichiometric amount of catalyst is reported. Following extensive screening, the use of the strong hydrogen-bond-donating solvent hexafluoro-2-propanol was found to be consistent with low catalyst loadings, which ranged from 2.5 mol % for favorable substrates to 25 mol % for more difficult cases. Reaction optimization

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。