tert-butyl N-[(1R,5R)-9-amino-3,3-dioxo-3lambda6-thiabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,5R)-9-amino-3,3-dioxo-3lambda6-thiabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,5R)-9-amino-3,3-dioxo-3λ6-thiabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: BSHCPZWFQFQQCW-SAAXCQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-endo-1-(7-benzyloxycarbonyl-3-thiabicyclo[3.3.1]non-9-ylidene)pyrrolidinium bromide 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,5R)-9-amino-3,3-dioxo-3lambda6-thiabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氮杂，3-氧杂-和3-硫代双环[3.3.1]壬烷系统的简便实用方法

  摘要：

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379456