1-(2-吗啉乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 87046-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-吗啉乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-<2-(morpholin-4-yl)ethyl>maleimide
• 英文别名: N-(2-morpholinylethyl)maleimide；1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)pyrrole-2,5-dione；N-[2-(N-morpholino)ethyl]maleimide；1-[2-(Morpholin-4-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-morpholin-4-ylethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 87046-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: UOBNPYJXUOMIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吗啉乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到11a-Hydroxy-3,4,6,7,11a,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺衍生物的光化学氢提取和环化

  摘要：

  与相应的1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的衍生物相反，马来酰亚胺，3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的N-（2-吗啉基乙基）衍生物产生带有新的六氢吡嗪环的产物。八氢苯并ze庚因二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81786-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-morpholin-4-ium-4-ylethylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以33%的产率得到1-(2-吗啉乙基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺的化学反应性和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种含有具有变化的体积和极性的取代基的N-取代的马来酰亚胺，并测试了其抗微生物和细胞抑制活性。中性马来酰亚胺显示相对较强的抗真菌作用的最小抑制浓度（MIC在0.5-4 µg ml（-1）范围内）；它们的抗菌活性是结构依赖性的，并且都具有高度的细胞抑制作用，IC（50）值低于0.1 µg ml（-1）。对于含有叔氨基烷基取代基的碱性马来酰亚胺，抗菌性低，但具有较高的细胞抑制活性。化学反应性和亲脂性影响中性马来酰亚胺的抗菌活性，但对其抗真菌和细胞抑制作用几乎没有影响。N-取代的马来酰亚胺影响几丁质和β（1,3）葡聚糖，真菌细胞壁的组成部分的生物合成。膜酶β（1

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.580455

文献信息

• The Substantial Improvement of Amphotericin B Selective Toxicity Upon Modification of Mycosamine with Bulky Substituents
  作者：Edward Borowski、Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Marcin Serocki、Izabela Chabowska、Maria J. Milewska、Dominik Ziętkowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.2174/1573406415666181203114629

  日期：2020.1.16

  may result in diminishment of mammalian in vitro toxicity of thus prepared AmB derivatives. Methods: Twenty-eight derivatives of AmB were obtained upon chemical modification of the amino group of mycosamine residue. This set comprised 10 N-succinimidyl-, 4 N-benzyl-, 5 Nthioureidyl- and 9 N-aminoacyl derivatives. Parameters characterizing biological in vitro activity of novel compounds were determined

  背景：据推测，通过对抗生素分子进行化学修饰，可以改善抗真菌药两性霉素B（AmB）的不利选择性毒性。 目的：本研究的目的是验证以下假设：在抗生素的氨基糖部分引入庞大的取代基可能会导致由此制得的AmB衍生物的哺乳动物体外毒性降低。 方法：对麦考明胺残基的氨基进行化学修饰，得到28个AmB衍生物。该组包含10个N-琥珀酰亚胺基-，4个N-苄基-，5个N-硫脲基-和9个N-氨酰基衍生物。确定了表征新型化合物的生物体外活性的参数。 结果：所有新化合物均显示出低于AmB的体外抗真菌活性，但大多数对人红细胞和三种哺乳动物细胞系的细胞毒性均可以忽略不计。结果，与AmB相比，选择性毒性指数（STI = EH50 / IC50）反映了大多数新型抗真菌药的选择性毒性，特别是在5种化合物的情况下。具有最高STI的新型AmB衍生物以低于IC50s的浓度诱导白色念珠菌细胞大量钾流出，但以低于100μg/ mL的浓度不会触发人红细胞释放钾。
• An approach to “escape from flatland”: chemo-enzymatic synthesis and biological profiling of a library of bridged bicyclic compounds
  作者：N. V. Suryanarayana Birudukota、Raimo Franke、Bernd Hofer

  DOI：10.1039/c5ob02539g

  日期：——

  current drug development through chemical synthesis has been ascribed to the large fraction of quasi planar candidate molecules. Therefore, an “escape from flatland” strategy has been recommended for the generation of bioactive chemical entities. In a first attempt to test this recommendation, we synthesized a small collection of bridged bicyclic compounds possessing a rigid spherical core structure

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着
• Efficient Method for the Synthesis of Functionalized Basic Maleimides
  作者：Natalia Salewska、Maria J. Milewska

  DOI：10.1002/jhet.1651

  日期：2014.7

  A three‐step procedure involving Diels–Alder condensation of maleic anhydride with furane, formation of N‐substituted imide upon reaction with appropriate diamine, and a final retro Diels–Alder regeneration of the maleic carbon–carbon double bond is proposed for an unequivocal synthesis of N‐substituted basic maleimides. The novel method is characterized by mild reaction conditions, easy work‐up, high

  提出了一个三步程序，涉及马来酸酐与呋喃的Diels-Alder缩合反应，与适当的二胺反应后形成N-取代的酰亚胺，以及马来碳-碳双键的最终Diels-Alder再生，以实现明确的合成。的ñ取代基本马来酰亚胺。该新方法的特点是反应条件温和，易于操作，收率高且无需额外的催化作用。
• Coyle, John D.; Bryant, Laurence, R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2857 - 2865
  作者：Coyle, John D.、Bryant, Laurence, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• COYLE, J. D.;BRYANT, L. R. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2857-2865
  作者：COYLE, J. D.、BRYANT, L. R. B.

  DOI：——

  日期：——