(E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DANSIMLWHXMFNU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino) benzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮转化为 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  以相应的二羰基酰肼通过环脱水反应，以高收率合成了一系列 2-苯基-5-烯基-1,3,4-恶二唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:570–574, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10197

  DOI：

  10.1002/hc.10197
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 一氧化碳 、 N,N-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与乙炔的一般环羰基化：钯催化的3-亚烷基呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。

  DOI：

  10.1002/chem.201101083

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Sudhakar Reddy; Neelakantan; Iyengar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 894 - 896
  作者：Sudhakar Reddy、Neelakantan、Iyengar

  DOI：——

  日期：——
• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Conversion of 2(3H)-furanones into 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy、Mayssoune Y. Zaki、Nahed N. Eid、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/hc.10197

  日期：——

  A series of 2-phenyl-5-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields from the corresponding dicarbonylhydrazides through cyclodehydration. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:570–574, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10197

  以相应的二羰基酰肼通过环脱水反应，以高收率合成了一系列 2-苯基-5-烯基-1,3,4-恶二唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:570–574, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10197