1-(2-噻吩基)-1,2-丙二烯 | 57188-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(2-噻吩基)-1,2-丙二烯
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dienyl)thiophene
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-1,2-propadiene；2-allylthiophene；2-propadienyl-thiophene；2-Allenylthiophene
• CAS: 57188-71-3
• 化学式: C₇H₆S
• 分子量: 122.191
• InChiKey: RAMWXVBXXBQCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1,2-丙二烯 、 1-己酮 在 Karstedt’s catalyst 、 zinc(II) iodide 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(1R*,2S*)-3-methylene-1-propyl-2-(thiophen-2-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Reductive [3 + 2] Cycloaddition of Allenes and Enones

  摘要：

  Allenes and enones undergo diastereoselective reductive [3 + 2] cycloaddition to form cyclopentanols in very good yields in the presence of CoI2(dppe), zinc, zinc iodide, and water.

  DOI：

  10.1021/ja0710196
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienyl)propiolic acid 、 聚合甲醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到1-(2-噻吩基)-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烷基羧酸的脱羧偶联反应合成端烯

  摘要：

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02361

文献信息

• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Stannyl Allenes With Aryl Iodides
  作者：Indrapal Singh Aidhen、Rebecca Braslau

  DOI：10.1080/00397919408011301

  日期：1994.3

  Abstract Substituted allenes are prepared by coupling stannyl allenes with aryl iodides under palladium(O) catalysis. A concise and versatile sequence starting from propargyl alcohols provides a route for the preparation of substituted allenes under extremely mild conditions.

  摘要 取代的丙二烯是通过在钯(O) 催化下将甲锡基丙二烯与芳基碘化物偶联制备的。以炔丙醇为原料的简洁而通用的序列为在极其温和的条件下制备取代的丙二烯提供了一条途径。
• Chemodivergent Synthesis of Allylic Sulfones via Ligand-Controlled Coupling of Allenes with Sulfinic Acids
  作者：Jia-Hao Zeng、Ding-Chang Li、Sheng Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04349

  日期：2022.2.11

  Allylic sulfones are important building blocks in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Herein, we disclose a chemodivergent protocol for Pd-catalyzed and ligand-controlled coupling of allenes with sulfinic acids, providing straightforward and atom-economical access to branched allylic sulfones and linear allylic sulfones bearing a conjugated (Z,E)-1,3-diene scaffold in good yields with high

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。
• Photoredox-Catalyzed Phosphonocarboxylation of Allenes with Phosphine Oxides and CO₂
  作者：Jia-Hao Zeng、Deng-Tao Du、Bao-En Liu、Zhen-Qiang Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01583

  日期：2023.10.20

  Phosphonocarboxylation of allenes with diarylphosphine oxides and CO2 via visible-light photoredox catalysis was developed for the first time. This work provided practical and sustainable access to highly valuable but otherwise difficult-to-access linear allylic β-phosphonyl carboxylic acids in moderate yields with exclusive regio- and stereoselectivity. This method was also characterized by step and

  首次开发了通过可见光光氧化还原催化丙二烯与二芳基膦氧化物和CO 2的膦酰羧基化反应。这项工作以中等产率和独特的区域选择性和立体选择性，为获取高价值但难以获取的线性烯丙基β-膦酰基羧酸提供了实用且可持续的途径。该方法还具有步骤经济、原子经济、无过渡金属且条件温和的特点。初步机理研究表明烯丙基甲基碳负离子是关键的中间体。