1-(2-噻唑啉基)-(9Cl)-乙酮 | 67399-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-噻唑啉基)-(9Cl)-乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基噻唑烷；(2-乙酰基噻唑烷)
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-acetylthiazolidine；1-(1,3-thiazolidin-2-yl)ethanone
• CAS: 67399-73-9
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD19220385
• 分子量: 131.199
• InChiKey: UCCSPJPIAZEQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻唑啉基)-(9Cl)-乙酮 在 ruthenium trichloride 、 四甲基乙二胺 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-乙酰基-2-噻唑啉
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑啉的新型合成

  摘要：

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00419-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethoxyvinyl)thiazolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(2-噻唑啉基)-(9Cl)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the hydrolysis of 2-(1-alkoxyvinyl)-substituted imidazolidines, 1,3-thiazolidines, and 1,3-oxazolidines

  摘要：

  2-(1-Alkoxyvinyl)-1,3-thiazolidines reacted with H2O or D2O in the presence of 105 mol % of p-toluenesulfonic acid or trifluoroacetic acid (20 degrees C, 1 h) to give 2-acetyl-1,3-thiazolidine in quantitative yield. 2-(1-Alkoxyvinyl)-3,5-diphenylimidazolidines underwent hydrolysis in the presence of 20 mol % of an acid (20 degrees C, 24 h) at the vinyloxy group with high regioselectivity yielding 2-acetylimidazolidines. Hydrolysis of 2-(1-alkoxyvinyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidines in the presence of 10 mol % of p-toluenesulfonic acid (20 degrees C, 5 days) takes two pathways, one of which involves the endocyclic C-O bond with ring opening and the other involves the vinyloxy group to produce 2-acetyl-3-phenyl-1,3-oxazolidine. Unlike phenyl-substituted 1,3-thiazolidines and imidazolidines, hydrolysis of their 3-methyl-and 3,5-dimethyl-substituted analogs in acid medium occurs mainly via ring opening. The observed hydrolysis pathways were interpreted in terms of B3PW91/6-311G(d,p) quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070428011120098