1-(2-异丙氧基乙基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4(5H)-酮 | 890655-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1-(2-异丙氧基乙基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4(5H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-(2-isopropoxyethyl)-2-thioxo-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(2-isopropoxyethyl)-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；verdiperstat；1-[2-(propan-2-yloxy)ethyl]-2-sulfanylidene-1H,2H,3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；1-(2-isopropoxyethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one；BHV-3241；AZD3241；1-(2-propan-2-yloxyethyl)-2-sulfanylidene-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 890655-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: FVJCUZCRPIMVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性 Verdiperstat（AZD3241, BHV-3241）是一种选择性、口服活性的髓过氧化物酶（MPO）不可逆抑制剂，其IC50值为630 nM。Verdiperstat（AZD3241）适用于神经退行性脑疾病的研宄。

靶点

Target	Value
MPO (Cell-free assay)	630 nM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-异丙氧基乙基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4(5H)-酮 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ({4-oxo-1-[2-(propan-2-yloxy)ethyl]-2-sulfanylidene-1H,2H,3H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl}methoxy)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE

  摘要：

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。

  公开号：

  WO2021072140A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-benzoyl-1-(2-isopropoxyethyl)thioureido)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以58 g的产率得到1-(2-异丙氧基乙基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VERDIPERSTAT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VERDIPERSTAT

  摘要：

  公开了一种改进的制备维地帕斯塔的过程。该过程包括以下步骤：将具有以下式的化合物或其盐与3-（二甲氨基）丙烯腈反应，其中R相同或不同，分别是C1-C5烷基，以获得具有以下式的化合物；并将具有以下式的化合物转化为维地帕斯塔。

  公开号：

  WO2021226161A1

文献信息

• CERTAIN (2S)-N-[(1S)-1-CYANO-2-PHENYLETHYL]-1,4-OXAZEPANE-2-CARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE 1 INHIBITORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150210655A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present disclosure relates to certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及某些（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-羧酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，用于治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病，以及它们在治疗中的用途，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Pyrrolo [3,2-d]pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07829707B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R1, R12, L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  公开了式（I）的新化合物，其中R1，R12，L，X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐;以及它们的制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病，心血管疾病和呼吸系统疾病方面特别有用。
• Novel Pyrrolo [3,2-D]Pyrimidin-4-One Derivatives And Their Use In Therapy
  申请人：Bogevig Anders

  公开号：US20080221136A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 12 , L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  公开了式（I）的新化合物，其中R1、R12、L、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在神经炎症性疾病、心血管疾病和呼吸系统疾病的治疗或预防中特别有用。
• NOVEL PYRROLO [3, 2-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：BÖGEVIG Anders

  公开号：US20110059996A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 12 , L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  公开了一种式子为（I）的新化合物，其中R1，R12，L，X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病，心血管疾病和呼吸系统疾病。
• Pyrrolo[3,2-D]pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
  申请人：Bögevig Anders

  公开号：US08859568B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R1, R12, L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  本发明公开了一种新的化合物，其化学式为(I)，其中R1、R12、L、X和Y的定义如规范中所述，以及其医药上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病、心血管疾病和呼吸系统疾病方面特别有用。