1-(2-氟苄基)高哌嗪 | 775561-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苄基)高哌嗪
• 英文名称: 1-(2-Fluorobenzyl)-1,4-diazepane
• 英文别名: 1-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,4-diazepane
• CAS: 775561-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₂
• mdl: MFCD03407493
• 分子量: 208.279
• InChiKey: MIIIOVWEOPQCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  287.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苄基)高哌嗪 、 2',3'-isopropylidencytidine-5'-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的胞苷类似物文库的平行溶液相合成和初步生物活性。

  摘要：

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00072

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Synthesis and General Biological Activity of a Small Adenosine-5′-(Carboxamide and Sulfanilamide) Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1080/15257770.2014.931588

  日期：2014.11.2

  A small library of fifty-five adenosine peptide analogs was synthesized, under the Pilot Scale Library (PSL) Program of the NIH Roadmap initiative, from 2′,3′-O-isopropylideneadenosine-5′-carboxylic acid 2. The coupling of amine or sulfanilamide reactants to the free 5′-carboxylic acid moiety of 2, in automated solution-phase fashion, led after acid-mediated hydrolysis to target compounds 3–57 in good

  在NIH路线图倡议的中试规模图书馆（PSL）计划下，从2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷-5'-羧酸2合成了一个55个腺苷肽类似物的小图书馆。胺或磺胺反应物，以游离5'-羧酸部分联接2，在自动化的解决方案相时尚，酸介导的水解以目标后导致化合物3-57以良好的收率和高的纯度。初步细胞测试未发现明显的抗癌或抗疟活性。但是，通过MLPCN程序进行的初步筛选表明，这些类似物可能显示出多样而有趣的生物学活性。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of 2,4-disubstituted-6-thiophenyl-pyrimidines
  作者：Zhiyuan Fang、Sichao Zheng、Kin-Fai Chan、Wenchang Yuan、Qi Guo、Wenyu Wu、Hoi-Kui Lui、Yujing Lu、Yun-Chung Leung、Tak-Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Ning Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.039

  日期：2019.1

  development of novel antibacterial having a new mechanism of action. The small molecule-based inhibitors targeting at the cell division protein FtsZ has been recognized as a promising approach to search for new antibacterial with high potency. In the present study, a series of novel 2,4-disubstituted-6-thiophenyl-pyrimidine derivatives were synthesized and their antibacterial activities against clinically

  耐多药细菌感染的发病率增加促使具有新作用机制的新型抗菌剂的开发。靶向细胞分裂蛋白FtsZ的基于小分子的抑制剂已被认为是寻找具有高效力的新型抗菌药物的有前途的方法。在本研究中，合成了一系列新颖的2,4-二取代-6-硫代苯基-嘧啶衍生物，并研究了它们对临床相关病原体的抗菌活性。这些化合物对MRSA和VRE具有强大的抗菌活性。化合物Bb2对MRSA和VRE的抗菌活性（MIC值：2μg/ mL）比甲氧西林和万古霉素强。从体外和体内结果，发现Bb2抑制GTP酶活性和FtsZ聚合。该化合物能够通过与FtsZ的GTP结合位点相互作用来抑制细菌细胞分裂，从而引起细胞死亡。此外，发现金黄色葡萄球菌对甲氧西林产生抗药性，但对Bb2不产生抗药性，这在我们的抗药性产生实验中得到了证明。
• Synthesis of 2-(4-substituted benzyl-1,4-diazepan-1-yl)-N-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)acetamides and their positive inotropic evaluation
  作者：Kun Yang、Liang-Peng Sun、Ji-Yong Liu、Xun Cui、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.046

  日期：2010.8

  Herein we describe the discovery of compound 3g, a potent positive inotropic agent compared with the standard drug, milrinone. Compound 3g was developed from a series of 2-(4-substitutedbenzyl-1,4-diazepan- 1-yl)-N-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo[b][1,4] oxazin-7-yl) acetamides found in an evaluation of inotropic activity by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. Several compounds showed favorable activities, but 3g was the most potent, with 7.68 +/- 0.14% increased stroke volume (milrinone 2.38 +/- 0.05%) at 1 x 10 (5) M in our in vitro study. The chronotropic effects of compounds having significant inotropic effects were also evaluated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.