1-(2-氟苯基)萘 | 1246661-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)萘
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 1246661-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: XUTVPUGWMPRSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)萘 在 dimethyldimesitylsilane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到荧蒽
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的质子催化、硅烷驱动的 Friedel-Crafts 偶联

  摘要：

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅

  DOI：

  10.1126/science.1202432
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 1-溴代萘 在 magnesium 、 lithium chloride 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(2-氟苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的格氏偶联-氟化序列：2-芳基氟芳烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-芳基和2-杂芳基氟代芳烃的新策略。在温和条件下，分子间的多米诺骨牌格氏耦合-氟化序列提供了一系列来自芳基溴化物的2-氟联芳基。这种方法可以进一步扩展到2'-芳基-2-氟联苯的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000288

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activity of Chiral Linker-Bridged Bis-N-Heterocyclic Carbene Dipalladium Complexes
  作者：Xu Li、Guowen Zhang、Man Chao、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.3184/174751918x15293145282582

  日期：2018.6

  substituents and their corresponding palladium complexes have been synthesised. The effect of the substituents on the catalytic activity of these Pd complexes was investigated in the Suzuki reaction of p-bromotoluene with phenylboronic acid, and the results showed that the complexes with aryl substituents performed better than those with alkyl substituents. The complex with the most sterically hindered substituent

  合成了一系列具有不同取代基的新型手性桥接N-杂环卡宾配体及其相应的钯配合物。在对溴甲苯与苯基硼酸的 Suzuki 反应中研究了取代基对这些 Pd 配合物催化活性的影响，结果表明具有芳基取代基的配合物比具有烷基取代基的配合物表现更好。具有最大空间位阻取代基（苯基上的二异丙基）的配合物表现最好，它也是各种芳基硼酸与具有不同电子和空间性质的芳基卤反应的有效催化剂。此外，它被用作不对称 Suzuki 反应的催化剂，但收率仅为 1，
• Proton-Catalyzed, Silane-Fueled Friedel-Crafts Coupling of Fluoroarenes
  作者：Oliver Allemann、Simon Duttwyler、Paola Romanato、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1126/science.1202432

  日期：2011.4.29

  carbon-carbon bonds. The venerable Friedel-Crafts reaction appends alkyl or acyl groups to aromatic rings through alkyl or acyl cation equivalents typically generated by Lewis acids. We show that phenyl cation equivalents, generated from otherwise unreactive aryl fluorides, allow extension of the Friedel-Crafts reaction to intramolecular aryl couplings. The enabling feature of this reaction is the exchange

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅
• Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0952135B1

  公开（公告）日：2005-01-05
• US2023/329101
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Intramolecular Aryl–Aryl Coupling of Fluoroarenes through Al₂O₃-Mediated HF Elimination
  作者：K.Yu. Amsharov、P. Merz

  DOI：10.1021/jo300783y

  日期：2012.6.15

  A strategy for effective intramolecular aryl-aryl coupling of fluoroarenes through Al2O3-mediated HF elimination is reported. It is demonstrated that the C-F bond, which is widely believed to be the most passive functionality in organic chemistry, can be reconsidered as a useful functional group allowing very effective C-C bond formation. The solid-state strategy presented in this study opens the possibility for facile syntheses of insoluble extended polycyclic aromatic hydrocarbons.