1-(2-氨基-7H-嘌呤-6-基)-1-甲基吡咯烷鎓氯化物 | 680622-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(2-氨基-7H-嘌呤-6-基)-1-甲基吡咯烷鎓氯化物
• 英文名称: 1-(2-amino-9H-purin-6-yl)-1-methylpyrrolidin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-(2-amino-7H-purin-6-yl)-1-methylpyrrolidinium chloride；1-(2-Amino-7H-purin-6-YL)-1-methyl-pyrrolidinium chloride；6-(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)-7H-purin-2-amine;chloride
• CAS: 680622-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆*Cl
• 分子量: 254.722
• InChiKey: LFEKOSLZZLUSLY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >178°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 1-(2-氨基-7H-嘌呤-6-基)-1-甲基吡咯烷鎓氯化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-6-苄基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  苄基鸟嘌呤衍生物及其有机盐类化合物和药 物组合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及抗肿瘤药物领域，且特别涉及一种苄基鸟嘌呤衍生物及其有机盐类化合物和药物组合物及其应用。该苄基鸟嘌呤衍生物易于制备、成药性好，可抑制Pin1蛋白的酶催化活性，能在细胞和动物水平上促进成熟microRNA生物合成，增加了抗肿瘤药物的种类。

  公开号：

  CN107098906B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2-氨基-6-氯嘌呤 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1-(2-氨基-7H-嘌呤-6-基)-1-甲基吡咯烷鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  用于目标蛋白质选择性时空成像的高度活化和环境不敏感的光学荧光笔

  摘要：

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。

  DOI：

  10.1021/ja212125w

文献信息

• Terminal alkyne substituted O⁶-benzylguanine for versatile and effective syntheses of fluorescent labels to genetically encoded SNAP-tags
  作者：Xinbo Song、Chao Wang、Zhuo Han、Yongping Xu、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c4ra17072e

  日期：——

  A versatile precursor to synthesize SNAP-tag substrates is developed for specifically labeling cells to produce high resolution fluorescent images.

  已开发出一种多功能的SNAP标签底物前体，用于特异性标记细胞，以产生高分辨率的荧光图像。

• A novel ¹⁸F-labeled clickable substrate for targeted imaging of SNAP-tag expressing cells by PET <i>in vivo</i>
  作者：Dominic Alexej Depke、Christian Paul Konken、Lukas Rösner、Sven Hermann、Michael Schäfers、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/d1cc03871k

  日期：——

  specific targeting of cells for imaging in vitro and also in vivo. To this end, fluorescent SNAP substrates have been established and used in microscopy and fluorescence imaging while radioactive substrates for the highly sensitive and whole-body positron emission tomography (PET) have been lacking. Here, we show for the first time successful and high-contrast PET imaging of subcutaneous SNAP-tag expressing

  使用自标记酶（如 SNAP-tag）进行生物正交共价标记具有很高的潜力，可以特异性靶向细胞进行体外和体内成像。为此，荧光 SNAP 底物已被建立并用于显微镜和荧光成像，而用于高灵敏度和全身正电子发射断层扫描 (PET) 的放射性底物一直缺乏。在这里，我们首次展示了通过生物正交共价靶向体内新型18 F 放射性配体对表达皮下 SNAP 标签的肿瘤异种移植物进行成功和高对比度的 PET 成像。
• Development and applications of a near-infrared dye–benzylguanine conjugate to specifically label SNAP-tagged proteins
  作者：Xinbo Song、Hui Bian、Chao Wang、Mingyu Hu、Ning Li、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7ob01698k

  日期：——

  conjugation structures but exhibit tunable photophysical properties. N-NIR and S-NIR have large extinction coefficients over 100,000, and high fluorescence quantum yields. Although NIR absorption and emission of K-NIR are inferior to the former two, it emits at much longer wavelength region. And all the three dyes can easy pass through the cell membranes to obtain the high-resolution NIR fluorescent images. Further

  近红外（NIR）荧光探针比可见探针更具优势，因为它们可以避免生物系统中短波长背景发射的干扰。但是，可以特异性标记活细胞中靶蛋白的NIR探针数量非常有限。在这项工作中，通过不同于先前报道的一种新方法，可以方便地合成与新型长沙NIR家族类似的一系列长波长染料（N-NIR，S-NIR和K-NIR）。这三种染料具有相似的共轭结构，但显示出可调节的光物理性质。N-NIR和S-NIR的消光系数超过100,000，并且荧光量子产率高。尽管K-NIR的NIR吸收和发射不如前两个，但它在更长的波长范围内发射。三种染料都可以很容易地穿过细胞膜，从而获得高分辨率的近红外荧光图像。此外，N-NIR被选作NIR荧光团来开发蛋白质标记试剂PYBG-D，因为它显示出最高的荧光量子产率，最高可达0.4（在甲醇中）。PYBG-D是通过溴取代的N-NIR与炔烃取代的苄基鸟嘌呤（PYBG）之间的Sonogashira偶联有效合
• [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2013109859A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。
• Photoproximity Profiling of Protein–Protein Interactions in Cells
  作者：David C. McCutcheon、Gihoon Lee、Anthony Carlos、Jeffrey E. Montgomery、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1021/jacs.9b06528

  日期：2020.1.8

  We report a novel photoproximity protein interaction (PhotoPPI) profiling method to map protein-protein interactions in vitro and in live cells. This approach utilizes a bioorthogonal, multifunctional chemical probe that can be targeted to a genetically encoded protein of interest (POI) through a modular SNAP-Tag/benzylguanine covalent interaction. A first generation photoproximity probe, PP1, responds

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1