1-(2-氨基乙基)-3-甲基-3-(2-吡啶基)氮杂环丁烷 | 1048648-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基乙基)-3-甲基-3-(2-吡啶基)氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-3-(2-pyridyl)azetidine
• 英文别名: 1-aminoethyl-3-methyl-3-(2-pyridyl)azetidine；3-Methyl-3-(2-pyridinyl)-1-azetidineethanamine；2-(3-methyl-3-pyridin-2-ylazetidin-1-yl)ethanamine
• CAS: 1048648-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: PBUUXNFYPGQLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-3-甲基-3-(2-吡啶基)氮杂环丁烷 、 sodium monochloroacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[2-(3-Methyl-3-pyridin-2-ylazetidin-1-yl)ethylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化氮杂环丁烷作为配体：通过在取代基氮上选择性烷基化而衍生的物种。

  摘要：

  三齿配体1-（2-氨基乙基）-3-甲基-3-（2-吡啶基）氮杂环丁烷在其末端氨基氮原子上的选择性官能化可以通过还原烷基化和简单烷基化反应轻松地实现，以得到三-，四齿，五齿和六齿衍生物。通过2-吡啶甲酸氯的简单烷基化提供了第二种反应途径的唯一例子，其中反应物的氮杂环丁烷环已经发生了向开环的活化作用。这些配体的Cu（II）配合物的结构表征揭示了其固态配位化学的几个显着方面，包括通过pi堆积形成无限的螺旋聚集体，以及通过羧酸盐桥联形成四聚体，

  DOI：

  10.1039/b812298a
• 作为产物：
  描述：

  Cu(1-aminoethyl-3-methyl-3-(2-pyridyl)azetidine)Cl2*H2O 在 sodium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-氨基乙基)-3-甲基-3-(2-吡啶基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  功能化氮杂环丁烷作为配体：吡啶基互补配位。

  摘要：

  相对简单的带有2-氨基乙基和2-吡啶基取代基的氮杂环丁烷衍生物起着对Cu（II）的三齿配体的作用，从而得到其中CuN3单元基本上为平面且在固态下在单核和单核之间显示出微妙平衡的物质。双核形式，允许两者同时存在于某些晶格中。通过使用氰化物从Cu（II）取代配体导致形成氰，氰似乎与游离胺缓慢反应生成以双去质子化形式表征的乙，为双核Ni（II）络合物。

  DOI：

  10.1039/b812295d

文献信息

• A highly effective azetidine–Pd(II) catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Young Hoon Lee、Dong Il Kim、Yang Kim、Woo Taik Lim、Jack M. Harrowfield、Pierre Thuéry、Myung-Jong Jin、Yu Chul Park、Ik-Mo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.093

  日期：2008.7

  Readily-synthesised, water-stable Pd(II) complexes of azetidine-based tridentate ligands have been studied as catalysts for the Suzuki-Miyaura coupling reaction. They are highly active for the coupling of aryl bromides with aryl boronates and also effective for the coupling of aryl chlorides. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Functionalised azetidines as ligands: species derived by selective alkylation at substituent-nitrogen
  作者：Young Hoon Lee、Jack M. Harrowfield、Jong Seung Kim、Yang Kim、Min Hee Lee、Woo Taik Lim、Yu Cheol Park、Pierre Thuéry

  DOI：10.1039/b812298a

  日期：——

  tridentate ligand 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-3-(2-pyridyl)azetidine at its terminal amino-nitrogen atom can be readily achieved by both reductive alkylation and simple alkylation reactions to give tri-, quadri-, quinque- and sexi-dentate derivatives. Simple alkylation by 2-picolinyl chloride provides the only example of a second reaction pathway where the azetidine ring of the reactant has undergone activation

  三齿配体1-（2-氨基乙基）-3-甲基-3-（2-吡啶基）氮杂环丁烷在其末端氨基氮原子上的选择性官能化可以通过还原烷基化和简单烷基化反应轻松地实现，以得到三-，四齿，五齿和六齿衍生物。通过2-吡啶甲酸氯的简单烷基化提供了第二种反应途径的唯一例子，其中反应物的氮杂环丁烷环已经发生了向开环的活化作用。这些配体的Cu（II）配合物的结构表征揭示了其固态配位化学的几个显着方面，包括通过pi堆积形成无限的螺旋聚集体，以及通过羧酸盐桥联形成四聚体，
• Functionalised azetidines as ligands: pyridyl-complemented coordination
  作者：Young Hoon Lee、Jack Harrowfield、Yang Kim、Woo Taik Lim、Yu Cheol Park、Pierre Thuéry

  DOI：10.1039/b812295d

  日期：——

  relatively simple azetidine derivative with 2-aminoethyl and 2-pyridyl substituents functions as a tridentate ligand towards Cu(II), giving species in which the CuN3 unit is essentially planar and that, in the solid state, show a subtle balance between mononuclear and binuclear forms, allowing both to be simultaneously present in some lattices. Displacement of the ligand from Cu(II) by the use of cyanide

  相对简单的带有2-氨基乙基和2-吡啶基取代基的氮杂环丁烷衍生物起着对Cu（II）的三齿配体的作用，从而得到其中CuN3单元基本上为平面且在固态下在单核和单核之间显示出微妙平衡的物质。双核形式，允许两者同时存在于某些晶格中。通过使用氰化物从Cu（II）取代配体导致形成氰，氰似乎与游离胺缓慢反应生成以双去质子化形式表征的乙，为双核Ni（II）络合物。