1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-苯基脲 | 13206-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-Chloraethyl)-nitroso-3-phenylharnstoff；N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-N'-phenyl-urea；Urea, 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-phenyl-；1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-phenylurea
• CAS: 13206-67-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 227.65
• InChiKey: NTFJBCLCDARIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-苯基脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂的合成。XXXII。N-硝基 一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a010

文献信息

• 1,2,2,2-Tetrachloroethyl Carbamates: Versatile Intermediates for the Synthesis of<i>N</i>-Nitrosoureas
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1055/s-1987-28160

  日期：——

  1,2,2,2-Tetrachloroethyl carbamates 3 were prepared by the reaction of 1,1,2,2-tetrachloroethyl carbonochloridate with amines. Carbamates 3 were then nitrosated and reacted with amines to yield N-nitrosoureas.

  1,2,2,2-四氯乙基氨基甲酸酯3是通过1,1,2,2-四氯乙基碳酰氯与胺反应制备的。随后，氨基甲酸酯3被亚硝化并与胺反应，生成N-亚硝基脲。
• The relationship between solvatochromic properties and in silico ADME parameters of new chloroethylnitrosourea derivatives with potential anticancer activity and their β-Cyclodextrin complexes
  作者：Hassina Fisli、Andreas Hennig、Mohamed Lyamine Chelaghmia、Mohamed Abdaoui

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119579

  日期：2021.5

  specific solvent–solute interactions. In detail, the solvatochromic effect of the solvent polarity on the absorption and emission maxima was significant for all CENUs, whereas the solvatochromic effect of the solvent’s ability to donate or accept hydrogen bonds on the absorption and emission maxima was critically dependent on the electron density of the N’-aryl group. From the solvatochromic comparison

  考虑到亚硝基脲的抗癌作用，合成了一组四个新的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲（CENU）衍生物。一个在硅片吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADME / Tox）的预测研究表明，CENU衍生物满足口服所需的所有标准，并将其作为中枢神经系统（CNS）的重要抗癌候选物引入。包括Kamlet-Taft，Catalán和Laurence模型的比较溶剂化变色研究表明，CENU的溶剂变色行为取决于非特异性和特定的溶剂-溶质相互作用。详细地，对于所有CENU，溶剂极性对吸收和发射最大值的溶剂化变色效应都是显着的，而溶剂在吸收和发射最大值上的给定或接受氢键的能力的溶剂化效应关键取决于电子的密度。在ñ-芳基。从溶剂化变色比较方法，优良的相关性（ř 进行的ADME参数和被加泰罗尼亚模型获得的溶剂化回归系数之间获得≥0.890）。作为潜在的稳定剂，还研究了所研究的CENU衍生物与β-环糊精（β -CD）的包合物。荧
• The Synthesis of Antineoplastic Agents. XXXII. N-Nitrosoureas.¹ I.
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00342a010

  日期：1963.11
• BARCELO, GERARD;SENET, JEAN-PIERRE;SENNYEY, GERARD, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1027-1029
  作者：BARCELO, GERARD、SENET, JEAN-PIERRE、SENNYEY, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXXVI. N-Nitrosoureas.¹ II. Haloalkyl Derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、Pamela S. Opliger、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00324a026

  日期：1966.11

表征谱图