1-(2-氯乙基)-2-碘苯 | 1037075-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-2-碘苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(2-chloroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-(2-chloroethyl)benzene；1-(2-chloroethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1037075-33-4
• 化学式: C₈H₈ClI
• 分子量: 266.509
• InChiKey: RGVMOVPHFNZADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-2-碘苯 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 2-(2-iodophenyl) ethyl sulfonium
  参考文献：
  名称：

  自由基的SAM酶HemN观察到基于Rad的均质取代。

  摘要：

  基于硫的均质取代（SH反应）在合成化学中起着重要作用，但尚不清楚这种反应是否会在带正电的such化合物上发生。在厌氧共卟啉原III氧化酶HemN（一种参与血红素生物合成的自由基S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）酶）的研究中，我们观察到了支持脱氧腺苷（dAdo）的二-（5'-脱氧腺苷）甲基s的产生。 ）在SAM center中心发生自由基介导的SH反应。然后通过密度泛函理论计算和模型反应对detail基SH反应进行了详细研究，结果表明这类反应在热力学上是有利的，并且在动力学上是有效的。这些发现代表了基于sulf的SH反应的首次报道，在合成化学中可能有用。我们的研究还证明了自由基SAM超家族酶具有显着的催化混杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000812
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-氯乙基)-2-碘苯
  参考文献：
  名称：

  自由基的SAM酶HemN观察到基于Rad的均质取代。

  摘要：

  基于硫的均质取代（SH反应）在合成化学中起着重要作用，但尚不清楚这种反应是否会在带正电的such化合物上发生。在厌氧共卟啉原III氧化酶HemN（一种参与血红素生物合成的自由基S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）酶）的研究中，我们观察到了支持脱氧腺苷（dAdo）的二-（5'-脱氧腺苷）甲基s的产生。 ）在SAM center中心发生自由基介导的SH反应。然后通过密度泛函理论计算和模型反应对detail基SH反应进行了详细研究，结果表明这类反应在热力学上是有利的，并且在动力学上是有效的。这些发现代表了基于sulf的SH反应的首次报道，在合成化学中可能有用。我们的研究还证明了自由基SAM超家族酶具有显着的催化混杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000812

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Photoinduced Copper(I)-Catalyzed Cyanation of Aromatic Halides at Room Temperature
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700213

  日期：2017.7.17

  copper(I)-catalyzed cyanation of aromatic halides at room temperature has been developed. The sp2 cyanation reaction exhibits outstanding tolerance to functional groups including primary amines and carboxylic acids, and chemoselectivity to SN2-reactive alkyl chlorides. Mechanistic investigations indicate that the reaction occurs via a single-electron transfer (SET) between the aryl halide and an excited copper(I)

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。
• Gallium-Catalyzed Reductive Chlorination of Carboxylic Acids with Copper(II) Chloride
  作者：Norio Sakai、Takumi Nakajima、Shinichiro Yoneda、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1021/jo501912v

  日期：2014.11.7

  Described herein is the direct chlorination of carboxylic acids using copper(II) chloride via a gallium(III)-catalyzed reduction in the presence of a hydrosiloxane. During this reductive chlorination, the counteranions of CuCl2 functioned as a chloride source.

  本文描述了在氢硅氧烷存在下，使用氯化铜（II）通过镓（III）催化的还原直接氯化羧酸。在该还原氯化过程中，CuCl 2的抗衡阴离子起氯化物源的作用。
• Sulfonium‐Based Homolytic Substitution Observed for the Radical SAM Enzyme HemN
  作者：Wenjuan Ji、Xinjian Ji、Qi Zhang、Dhanaraju Mandalapu、Zixin Deng、Wei Ding、Peng Sun、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000812

  日期：2020.6.2

  radical-mediated SH reaction on the sulfonium center of SAM. The sulfonium-based SH reactions were then investigated in detail by density functional theory calculations and model reactions, which showed that this type of reactions is thermodynamically favorable and kinetically competent. These findings represent the first report of sulfonium-based SH reactions, which could be useful in synthetic chemistry.

  基于硫的均质取代（SH反应）在合成化学中起着重要作用，但尚不清楚这种反应是否会在带正电的such化合物上发生。在厌氧共卟啉原III氧化酶HemN（一种参与血红素生物合成的自由基S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）酶）的研究中，我们观察到了支持脱氧腺苷（dAdo）的二-（5'-脱氧腺苷）甲基s的产生。 ）在SAM center中心发生自由基介导的SH反应。然后通过密度泛函理论计算和模型反应对detail基SH反应进行了详细研究，结果表明这类反应在热力学上是有利的，并且在动力学上是有效的。这些发现代表了基于sulf的SH反应的首次报道，在合成化学中可能有用。我们的研究还证明了自由基SAM超家族酶具有显着的催化混杂性。