1-(2-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 3524-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 中文别名: [2-(2-氯苄基)-5-甲基-吡唑-3-基]胺；1-(2-氯苄基)-5-氨基-3-甲基吡唑盐酸盐；2-[(2-氯苯基)甲基]-5-甲基-吡唑-3-胺
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(2-chloro-benzyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-o-Chlorbenzyl-3-methyl-5-amino-pyrazol；2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 3524-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: LGFWCIXEKFJEIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)(isoindolin-2-yl)methanone 、 1-(2-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium phenoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到(2-((1-(2-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)(isoindolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  真菌选择性间苯二酚氨基吡唑Hsp90抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00826
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 (2-氯苄基)双盐酸肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(2-氯苄基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  真菌选择性间苯二酚氨基吡唑Hsp90抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00826

文献信息

• [EN] HSP90 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2020227368A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related deseases.

  这里描述了对间苯二酚氨基吡唑化合物的设计和合成。这些化合物表现出广泛、强效且对真菌选择性的Hsp90抑制活性。这些化合物还可用于治疗与Hsp90相关的疾病。
• Hsp90 inhibitors and uses thereof
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US11312722B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related diseases.

  本文介绍了对羟基氨基吡唑化合物的设计和合成。这些化合物具有广泛、强效和真菌选择性的 Hsp90 抑制活性。这些化合物还可用于治疗与 Hsp90 相关的疾病。
• HSP90 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200354373A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related diseases.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2012149157A2

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.
• Design and Synthesis of Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors
  作者：David S. Huang、Emmanuelle V. LeBlanc、Tanvi Shekhar-Guturja、Nicole Robbins、Damian J. Krysan、Juan Pizarro、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Lauren E. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00826

  日期：2020.3.12

  pathogen’s human host, preventing the use of known clinical Hsp90 inhibitors in antifungal applications due to concomitant host toxicity issues. With the goal of developing Hsp90 inhibitors with acceptable therapeutic indices for the treatment of invasive fungal infections, we initiated a program to design and synthesize potent inhibitors with selective activity against fungal Hsp90 isoforms over their

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。