1-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-酮 | 3463-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one；1-(2-chloro-phenyl)-propynone；1-(2-Chlor-phenyl)-propinon；1-<2-Chlor-phenyl>-propinon；o-Chlorphenyl-ethinyl-keton
• CAS: 3463-33-0
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: USSQLTLIWQNTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  264.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-iodoprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  单取代芳基乙炔和乙炔酮的直接碘化

  摘要：

  摘要 单取代的乙炔在简单的条件下被碘化形成碘乙炔。芳基乙炔与分子碘在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下反应，以良好至极好的收率得到所需产物。还描述了使用 K2CO3 作为碱对芳基炔酮进行碘化。

  DOI：

  10.1080/00397910701749724
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 丙酮 作用下， 生成 1-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  324.αβ-乙炔基酮与活性甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001626

文献信息

• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Substituted Pyrrololactams via Ring Expansion of Spiro-2<i>H</i>-pyrroles from Intermolecular Alkyne–Isocyanide Click Reactions
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03786

  日期：2017.2.3

  The facile synthesis of 6- to 8-membered pyrrololactams has been developed using a ring expansion of spiro-2H-pyrroles, the products of intermolecular alkyne–isocyanide click reactions. The key to successful ring expansion of spiro-2H-pyrroles to pyrrololactams is the enforced orbital overlap between the internal alkene and the amide carbonyl group through the conformationally locked bicyclic structures

  利用螺-2 H-吡咯（分子间炔烃-异氰酸酯点击反应的产物）的扩环反应，可以轻松合成6至8元的吡咯内酰胺。螺2 H-吡咯成功扩环成吡咯内酰胺的关键是内部烯烃和酰胺羰基之间通过构象锁定的双环结构之间的强制轨道重叠。新近公开的α-异氰基内酰胺，点击反应的底物，应在合成重要的药学上重要的杂环化合物中找到其效用。
• Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kushan C. Weerasiri、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1002/ejoc.201201394

  日期：2013.3

  selective oxidation of propargylic alcohols to yield the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds when used in combination with the oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Excellent yields (up to 99 %) are achieved for a variety of propargylic alcohols within 1 h of reaction time. The (salqu)copper(II) complex with TBHP can be used with propargylic alcohols that contain alkyl groups in the α-position

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。
• BF3·Et2O promoted conjugate addition of ethanethiol to electron-deficient alkynes
  作者：Qing Fa Zhou、Xue Ping Chu、Shen Zhao、Tao Lu、Wei Fang Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.04.008

  日期：2012.6

  Abstract An effective method for the synthesis of vinyl thioethers through the conjugate addition of ethanethiol to electron-deficient alkynes promoted by BF 3 ·Et 2 O has been developed. Electron-deficient internal alkynes react with ethanethiol in this system to yield mainly Z -isomer of vinyl thioether adducts, while electron-deficient terminal alkynes afford mainly E -isomer of vinyl thioether

  摘要开发了一种有效的方法，该方法是通过将乙硫醇共轭加成到BF 3·Et 2 O促进的电子缺陷型炔烃中来合成乙烯基硫醚。缺电子的内部炔烃在该体系中与乙硫醇反应，主要生成乙烯基硫醚加合物的Z-异构体，而缺电子的末端炔烃主要提供乙烯基硫醚加合物的E-异构体。
• Regioselective Synthesis of Pyrroles from Alkyne-Isocyanide Click Reactions: An Angle Strain-Induced Bond Migration Approach
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201601017

  日期：2016.12.7

  direct regioselective synthesis of highly functionalized pyrroles with two different electron‐withdrawing groups has been developed using an angle strain‐induced 1,2‐shift of an electron‐withdrawing group in 2H‐pyrroles. The preferential migration aptitude of an electron‐withdrawing group over alkyl and aryl groups is believed to be the result of the orbital overlap between the internal alkene and the

  利用在2个H吡咯中的吸电子基团的角应变诱导的1,2-位移，开发了具有两个不同的吸电子基团的高度官能化吡咯的直接区域选择性合成方法。吸电子基团优先于烷基和芳基的迁移能力被认为是内部烯烃与吸电子基团之间轨道重叠的结果。新开发的吡咯区域选择性合成具有广泛的底物范围，简单的反应设置和高收率（60-82％），捕获了炔烃-异氰“点击”反应的本质。