1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮 | 58913-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinethione, 1-(o-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-；3-(2-chlorophenyl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 58913-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂S
• 分子量: 266.794
• InChiKey: WXCVNTSZORXSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮 、 溴乙酸乙酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [1-(2-Chloro-phenyl)-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Dash, M. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 214 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 、 邻氯苯胺 生成 1-(2-氯苯基)-3,4-二氢-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Close insight into the nature of intermolecular interactions in dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives
  作者：Aamer Saeed、Ulrich Flörke、Adolfo Fantoni、Asma Khurshid、Hiram Pérez、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1039/c6ce02619b

  日期：——

  4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives [R = 2-chloro (1), 2,3-di-chloro (2), 2,4-di-methyl (3), and 4-methoxy (4)] were determined and analysis of their molecular conformations was carried out. A comparative study of the intermolecular interactions—including eight closely related structures from CSD—was performed and the degree of isostructurality was quantified. The intermolecular interactions were characterized

  四个1-（R-苯基）-4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮衍生物的晶体结构[ R = 2-氯（1），2,3-二-氯（2），2,4-二甲基（3）和4-甲氧基（4）]的测定及其分子构象进行了分析。进行了分子间相互作用的比较研究，包括来自CSD的八个紧密相关的结构，并对同构性的程度进行了量化。分子间的相互作用用周期系统电子密度来表征，拓扑分析突出了N–H⋯S的作用C氢键在不同的超分子结构的稳定中。PIXEL晶格能量的计算表明，色散成分是主要的贡献者，而库仑项对总能量的重要作用也很重要。涉及N–H⋯S C氢键的分子对的相互作用能表明库仑组分对堆积稳定性的主要贡献。Hirshfeld表面和指纹图使我们能够可视化不同的分子间接触及其对每种化合物对总表面的相对贡献。静电势（ESP）的分析与计算出的能量密切相关，从而表征了不同相互作用的强度。
• New Substituted 1-Aryl-4,4,6-Trimethyl-3,4-Dihydropyrimidine-2-(1<i>H</i>)Thiones; A Metal-Free and Solvent-Free Synthesis, Characterization, and Lymphoid Tyrosine Phosphatase Inhibition Studies
  作者：Asma Khurshid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201600805

  日期：2017.2

  4‐dihydropyrimidine‐2‐thiones (3a–n) were synthesized by a green protocol, and their structures were characterized by spectroanalytical data. The compounds were obtained in high yields by efficient annulation of mesityl oxide (4‐methylpent‐3‐en‐2‐one) with anilines in the presence of potassium thiocyanate. The reaction is essentially metal‐catalyst‐ and solvent‐free, as mesityl oxide itself is the solvent

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Rao, S. Raghavendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 1016 - 1018
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——