1-(2-氯苯基)-3-苯基脲 | 2989-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-<2-Chlor-phenyl>-N'-phenyl-harnstoff；Carbanilide, 2-chloro-
• CAS: 2989-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00018175
• 分子量: 246.696
• InChiKey: SVGGRKQNMKAMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-苯基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  苯胺和2取代苯胺的脲衍生物的对映异构构象或阻转异构体的缓慢互变。

  摘要：

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。

  DOI：

  10.1039/b507202f
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化脱硫N,N'-二芳基硫脲

  摘要：

  N,N'-二芳基硫脲在回流的二氯甲烷和吡啶中四乙酸铅氧化得到相应的N,N'-二芳基脲。在每个氧化反应期间分离硫。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.315

文献信息

• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• The intramolecular NH···Cl hydrogen bond in urea derivatives containing the o-chlorophenyl group
  作者：Yoshiyuki Mido、Tomoko Okuno

  DOI：10.1016/0022-2860(82)85230-7

  日期：1982.6

  disubstituted ureas containing a halophenyl group have been examined in order to directly confirm the presence of an intramolecular NH···Cl hydrogen bond in the o -chloro analog. In chlorophenyl derivatives the v (N-H) band for the N-H bond adjacent to an o -chlorophenyl group is always lower than that for a N-H bond adjacent to a phenyl, m - or p -chlorophenyl group. The corresponding band in N-o -halophenyl-

  摘要 为了直接证实邻氯类似物中分子内NH…Cl氢键的存在，已经研究了各种含有卤代苯基的双取代脲的溶液v (NH)振动。在氯苯基衍生物中，与邻氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带总是低于与苯基、间氯苯基或对氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带。No -halophenyl-N' -phenylureas, o -XPhUPh [U = HNC(O)NH] 中的相应谱带随着卤素原子大小或重量的增加而显着降低波数。o -XPhUPh 衍生物被推断为两个分子内 NH…X 氢键形式，NH 与 CO 基团反式或顺式。
• Nitroarenes as versatile building blocks for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-Arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Paula A. Rodríguez-Huerto、Diana Peña-Solórzano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1007/s11696-021-01785-7

  日期：2021.12

  contribution, a fast and simple method for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles was developed starting from nitroarenes. The reaction of nitroarenes and phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate in tin (II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture afforded the expected urea and thiourea derivatives, while the reaction of different aldehydes

  在这项贡献中，从硝基芳烃开始，开发了一种用于合成不对称脲衍生物和 N-芳甲基-2-取代苯并咪唑的快速简单的方法。硝基芳烃与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯在二水合氯化锡 (II)/氯化胆碱低共熔混合物中的反应提供了预期的脲和硫脲衍生物，而不同醛与邻硝基苯胺或 4-甲氧基-2-硝基苯胺的反应显示出与 2-取代的类似物相比，获得 N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑具有显着的高偏好。该方法提供了一种直接的替代方法，可以通过操作简单的实验装置以短的反应时间以良好至优异的收率获得目标化合物。一系列不对称的脲和硫脲衍生物以及1，
• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。