1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷 | 57918-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷
• 英文名称: 1-bromo-2-phenethylbenzene
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2-phenylethane；1-bromo-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 57918-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: BYHXJDDDSHSQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 阿米替林
  参考文献：
  名称：

  Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation

  摘要：

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01257k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴联苄 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems

  摘要：

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.16

文献信息

• Fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05286894A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention relates to derivatives of acrylic acid useful as fungicides, to processes for preparing them, to fungicidal compositions containing them, and to methods of combating fungi, especially fungal infections in plants, using them.

  这项发明涉及丙烯酸衍生物，其作为杀真菌剂有用，涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是在植物中使用它们来对抗真菌感染的方法。
• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives via benzylic C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c7cc01717k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives was achieved via Hf(OTf)4-catalyzed benzylic C(sp3)-H bond functionalization.

  通过Hf（OTf）4催化的苄基C（sp 3）-H键功能化实现了1,3-二取代的四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成。