1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑 | 84227-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: N-(glycidyl)benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 1-(oxiranylmethyl)-；1-(oxiran-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 84227-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KHDIPQWTMKSQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到dimethyl 1-[3-(benzimidazol-1-yl)-2-hydroxypropyl]-4-(2-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mane, D. V.; Shinde, D. B.; Thore, S. N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 3, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-Hydroxy-γ-chlorpropyl)-benzimidazol 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并咪唑基环氧树脂在 HCl 中缓蚀碳钢的性能及相互作用机理：基于实验和第一性原理 DFTB 模拟的研究

  摘要：

  由于其优异的性能，环氧树脂是许多工程应用的首选。对此，本文合成了一种新型环氧树脂，即1-(oxiran-2-ylmethyl-1H-benzo[d]imidazole (BIZ环氧树脂)，并通过核磁共振( 1 H, 13C NMR）和傅里叶变换红外衰减全反射（FTIR-ATR））技术。使用电化学和扫描电子显微镜 (SEM) 技术评估制备的碳钢 (CS) 环氧树脂在 1.0 mol/L HCl 中的缓蚀性能。此外，使用量子化学参数 (QCPs) 和密度函数紧密结合 (DFTB) 研究了环氧树脂分子与铁表面之间的反应性和相互作用机制。通过动电位极化曲线 (PPC) 和电化学阻抗谱 (EIS) 进行的电化学研究表明，BIZ 环氧树脂可作为 CS 酸腐蚀的屏障，在 1 mmol/L 时的抑制效率为 93%。BIZ环氧树脂的吸附遵循朗缪尔吸附等温线，发现是一个物理化学过程。SEM 分析显示，由于形成了保护屏障，抑制后

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134232

文献信息

• 一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107501358B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提出了一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将杂环类化合物加入到乙醇中溶解，待溶液至澄清时加入十六烷基三甲基溴化铵和氢氧化钠，常温搅拌后滴加环氧氯丙烷，搅拌1.5‑3h，直至出现白色固体且白色固体不再增加时停止反应，得到固液混合物；（2）将壳寡糖加入到蒸馏水中溶解，加入步骤（1）的固液混合物，在60‑80℃下恒温搅拌3‑5h，冷却至室温后加入乙醇，静置12‑15h，减压过滤得到固体，固体用乙醇洗两次，于干燥箱中干燥。本发明制备的杂环壳寡糖衍生物的抗菌活性好，对烟草黑胫和玉米青枯有一定的抑制效果。杂环壳寡糖衍生物的脂溶性和水溶性好，容易被动植物吸收，活性高。
• Studies on Potential Antiviral Compounds, XXII Synthesis and in Vitro Antiviral Activity of 1-(Hydroxyalkyl)-1H-benzimidazoles
  作者：Laura Garuti、Anna Ferranti、Giuseppe Giovanninetti、Giancarlo Scapini、Loredano Franchi、Maria P. Landini

  DOI：10.1002/ardp.19823151206

  日期：——

  A series of 1‐(hydroxyalkyl)‐1H‐benzimidazoles has been prepared and screened in vitro for activity against herpes simplex virus, type 2 (DNA) and poliovirus type 1 (RNA). 5,6‐Dichloro‐1‐[2‐(2‐hydroxyethoxy)ethyl]‐1H‐benzimidazole (9, Table 1) was the most significant compound.

  已经制备了一系列 1-（羟烷基）-1H-苯并咪唑并在体外筛选了它们对单纯疱疹病毒 2 型 (DNA) 和脊髓灰质炎病毒 1 型 (RNA) 的活性。5,6-二氯-1-[2-（2-羟基乙氧基）乙基]-1H-苯并咪唑（9，表1）是最重要的化合物。
• Korotkikh; Shvaika, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1037 - 1046
  作者：Korotkikh、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• GARUTI, L.;FERRANTI, A.;GIOVANNINETTI, G.;SCAPINI, G.;FRANCHI, L.;LANDINI+, ARCH. PHARM., 1982, 315, N 12, 1007-1013
  作者：GARUTI, L.、FERRANTI, A.、GIOVANNINETTI, G.、SCAPINI, G.、FRANCHI, L.、LANDINI+

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0775118A1

  公开（公告）日：1997-05-28