1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 | 16810-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone；1-(2-methyl-3-benzo[b]thienyl)ethanone；3-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophene；1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone；1-(2-Methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-aethanon；3-Acetyl-2-methyl-benzothiophen；1-(2-Methyl-1-benzothien-3-YL)ethanone；1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 16810-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• mdl: MFCD08059890
• 分子量: 190.266
• InChiKey: TVCALVRNHQYHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  184-188 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-bromo-1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于带有二烷基氨基的2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的可光和PH转换的荧光二芳烃

  摘要：

  合成了新的含2,3-二芳基环戊-2-en-1-one（DCP）系列二烷氨基的二芳烃，并研究了其光致变色，荧光和酸性变色特征。结果表明，这些物质的光致变色特性强烈依赖于其结构。光致变色分子的非对称性是正确控制和调整二芳烃的参数的有力工具。已经发现合成的最有希望的DCP是在乙烯“桥”中而不是芳基部分中含有二烷基氨基的那些，因为它们具有光和pH可转换的发射以及热稳定性。已经确定，在苯戊烯酮环的第二位置引入苯残基导致光致变色性质的消失。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.027
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并噻吩基强酸酐和强酸酐的合成和光致变色

  摘要：

  获得了早期未知的 fulgimides 和相应的含有伯氨基的官能化 fulgimides。使用光谱方法检查它们的光致变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0099-y

文献信息

• Hexafluoro-2-propanol-Promoted Intermolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction
  作者：Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01460

  日期：2016.8.5

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation was carried out in hexafluoro-2-propanol to yield aryl and heteroaryl ketones at room temperature without any additional reagents.

  分子间的Friedel-Crafts酰化反应在六氟-2-丙醇中进行，可在室温下产生芳基和杂芳基酮，而无需任何其他试剂。
• Synthesis of Thia-Analogues of Calothrixin B Involving FeCl3-Mediated Domino Reaction
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Bose Ramalingam、Nachiappan Moorthy、Elangovan Vellaichamy

  DOI：10.1055/s-0036-1588072

  日期：——

  The total synthesis of thiacalothrixins, an isostere of the biologically important carbazoloquinone alkaloid calothrixin B, was achieved from ethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate. Alternatively, the multi-step synthesis of thiaisocalothrixins could be achieved from 3-methylbenzo[b]thiophene. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of the synthesized thia analogues of calothrixins displayed

  thiacalothrixins 是生物学上重要的咔唑并醌生物碱 calothrixin B 的等排体，它的全合成是从苯并 [b] 噻吩-2-羧酸乙酯实现的。或者，可以从 3-甲基苯并 [b] 噻吩实现硫异钙丝菌素的多步合成。对合成的 calothrixins 硫杂类似物的初步体外细胞毒性评估显示出对癌细胞培养物的有希望的潜力。
• Triplet Pathways in Diarylethene Photochromism: Photophysical and Computational Study of Dyads Containing Ruthenium(II) Polypyridine and 1,2-Bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleimide Units
  作者：Maria Teresa Indelli、Stefano Carli、Marco Ghirotti、Claudio Chiorboli、Marcella Ravaglia、Marco Garavelli、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ja711173z

  日期：2008.6.1

  time-resolved spectroscopy. Besides prompt photocyclization (0.5 ps), fast singlet energy transfer takes place from the excited diarylethene to the Ru(II) chromophore (30 ps in Ru-DAE, 150 ps in Ru-CH 2-DAE ). In the Ru(II) chromophore, prompt intersystem crossing to the MLCT triplet state is followed by triplet energy transfer to the diarylethene (1.5 ns in Ru-DAE, 40 ns in Ru-CH 2-DAE ). The triplet

  1,2-双（2-甲基苯并噻吩-3-基）马来酰亚胺模型（DAE）和两个二元组，其中该光致变色单元通过直接的氮 - 碳键（Ru-DAE）或通过插入的亚甲基（ Ru-CH 2-DAE ), 到钌多吡啶发色团已被合成。这些系统的光化学和光物理学已通过固定和时间分辨（纳秒和飞秒）光谱方法的组合在乙腈中得到彻底表征。二芳基乙烯模型 DAE 通过在 448 nm 处激发进行光环化，在静止状态下光转化率为 35%。脱气后量子产率从 0.22 增加到 0.33。光化学循环回复（量子产率，0.51）可在 λ > 500 nm 激发后进行至完成。光环化发生在激发单线态 (S 1)，作为超快（约 0.5 ps）过程，以及从三线态 (T 1) 在微秒时间尺度内发生。在 Ru-DAE 和 Ru-CH 2-DAE 二元组中，在被钌发色团光吸收后发生有效的光环化反应，具有氧敏感的量子产率（在脱气和充气溶液中分别为 0.44
• Photochromic properties of terarylene derivatives having a π-conjugation unit on central aromatic ring
  作者：Yuichiro Kutsunugi、Shigekazu Kawai、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/b823413b

  日期：——

  A series of terarylenes based on 4,5-bisbenzothienylthiazole have been synthesized, and their photochromic properties are studied both in solution and in the crystalline state. The substitution effect of the central aromatic ring on the photochromic reactivity were also studied. The introduction and expansion of the π-conjugated system at the 2-position of the thiazole ring led to a red-shift of the

  一系列基于 4,5-双苯并噻吩并噻唑已经合成了它们，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。还研究了中心芳环对光致变色反应性的取代作用。噻唑环2位上π共轭体系的引入和扩展导致亚芳基的开环和闭环异构体的吸收峰发生红移。4,5-双苯并噻吩并噻唑的2-氢和2-苯基衍生物即使在单晶状态下也显示出光致变色反应。X射线晶体分析表明其分子结构具有准C 2对称性，表明存在显着的CH⋯N和CH⋯S相互作用。尽管2-氢和2-苯基衍生物表现出超过0.5的高光环化反应量子产率，但是尽管2-苯基噻吩基衍生物具有与其他两种衍生物相似的构象，但它们显示出相当小的反应性。同时，这些分子显示出类似的光环回复量子产率，最高可达0.3。还通过量子化学计算讨论了它们的电子结构与光致变色反应性之间的关系。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  申请人：Alios Bio Pharma, Inc.

  公开号：US20150238498A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了一些新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成它们的方法。还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。